2-(1-bromoethyl)xanthone | 54160-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)xanthone
• 英文别名: 2-(1-Bromoethyl)xanthen-9-one
• CAS: 54160-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: UHJKJRXOABXGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)xanthone 在 manganese(IV) oxide 、 氧气 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(10-acetyl-7,16-dioxadibenzo[a,o]perylen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二酰基联黄嘌呤亚基的高效和区域特异性光环化†

  摘要：

  与2,2'-取代的双黄嘌呤亚基（1a–f）的可逆光化学相反，2,2'-二酰基双黄嘌呤亚基（1g–j）的光环化揭示了不可逆过程，其中初始环状中间体C（E）可以经历快速的[1,11]氢转移，在脱气的溶液中形成稳定的异构体C'（E），该异构体无法还原为起始化合物，因此实现了高效且区域特异性的光环化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05072a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(1-bromoethyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  光动力共价键：敏化烷氧基胺作为使用光能使反应网络脱离平衡的工具

  摘要：

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03633

文献信息

• The Photodynamic Covalent Bond: Sensitized Alkoxyamines as a Tool To Shift Reaction Networks Out-of-Equilibrium Using Light Energy
  作者：Martin Herder、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b03633

  日期：2018.6.20

  alkoxyamines are coupled to a xanthone unit as triplet sensitizer enabling their reversible photodissociation into two radical species. By studying the photochemical properties of three generations of sensitized alkoxyamines it became clear that the nature and efficiency of triplet energy transfer from the sensitizer to the alkoxyamine bond as well as the reversibility of photodissociation crucially depends

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换
• Highly efficient and regiospecific photocyclization of 2,2′-diacyl bixanthenylidenes
  作者：Mao Mao、Qing-Qing Wu、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c1ob05072a

  日期：——

  In contrast to the reversible photochemistry of the 2,2′-substituted bixanthenylidenes (1a–f), the photocyclization of 2,2′-diacyl bixanthenylidenes (1g–j) reveals an irreversible process where the initial cyclic intermediate C(E) can undergo a rapid [1,11] hydrogen shift to form stable isomer C′(E) in a degassed solution, which cannot revert to the starting compound, so giving a highly efficient and

  与2,2'-取代的双黄嘌呤亚基（1a–f）的可逆光化学相反，2,2'-二酰基双黄嘌呤亚基（1g–j）的光环化揭示了不可逆过程，其中初始环状中间体C（E）可以经历快速的[1,11]氢转移，在脱气的溶液中形成稳定的异构体C'（E），该异构体无法还原为起始化合物，因此实现了高效且区域特异性的光环化。