1-(4-fluorophenyl)-isochroman | 471925-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-isochroman
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-(4-fluorophenyl)-1H-2-benzopyran；1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 471925-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: SWNZDGVKSFJFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 1-(4-fluorophenyl)-isochroman 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1-(3-Dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorphenyl)-isochroman
  参考文献：
  名称：

  Unterhalt; Heppert, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 5, p. 346 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-isochroman
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的铟金属有机化合物与铬和异色满缩醛的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸介导的三有机铟试剂与苯并吡喃基乙缩醛的无过渡金属偶联。在BF 3 ·OEt 2的存在下，R 3 In与亚甲基苯并异铬烷醛的缩醛反应，分别以高收率得到2-取代的苯并二烯和1-取代的异苯并二氢吡喃。反应仅使用50 mol％的有机金属，通过各种三有机铟试剂（芳基，杂芳基，炔基，烯基，烷基）进行，因此证明了这些物质的效率。初步的机理研究表明在路易斯酸存在下氧碳carb离子中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02058

文献信息

• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。
• Efficient C(sp³)–H Bond Functionalization of Isochroman by AZADOL Catalysis
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00434

  日期：2015.3.20

  A novel organocatalytic C(sp(3))-H bond functionalization of isochroman under practical conditions has been developed. In the presence of 5.0 mol % of AZADOL, the catalysis proceeded successfully with a broad range of substrates and nucleophiles in excellent yields.
• US4207239A
  申请人：——

  公开号：US4207239A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4181665A
  申请人：——

  公开号：US4181665A

  公开（公告）日：1980-01-01