1-chlorocyclohexanecarboxaldehyde dimethyl acetal | 142836-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-chlorocyclohexanecarboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-Chloro-1-(dimethoxymethyl)cyclohexane
• CAS: 142836-47-3
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: AFIRKKCBBNMQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorocyclohexanecarboxaldehyde dimethyl acetal 在 三氯异氰尿酸 、 氰尿酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以20%的产率得到1-Chlor-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters

  摘要：

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.156
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醛二甲缩醛 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chlorocyclohexanecarboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of α-Haloaldehydes from α-Halodimethylacetals

  摘要：

  Alpha-Chlorodimethylacetals are hydrolysed in a mixture of acetic acid and aq. HCI (3.5 M) to alpha-chloroaldehydes in excellent yields. On replacing HCI by HBr the same procedure is applied to alpha-bromodimethylacetals.

  DOI：

  10.1080/00397919308011293

文献信息

• An efficient procedure to α-hydroxyaldehyde dimethyl acetals
  作者：Monica Boni、Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85273-x

  日期：1994.1

  α-Hydroxyaldehyde dimethyl acetals are prepared efficiently by conversion of α-haloaldehyde dimethyl acetals into α-haloaldehyde hemiacetal acetates and subsequent methanolysis promoted by lithium methoxide.

  通过将α-卤代醛二甲基缩醛转化为α-卤代醛半缩醛乙酸酯并随后通过甲醇锂促进甲醇分解，可有效地制备α-羟基醛二甲基乙缩醛。
• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。
• Acetal chlorination with MnO2-Trimethylchlorosilane
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi、Romano Grandi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81231-x

  日期：1992.1

  alpha-Chloroacetals am obtained in almost quantitative yields, by treating acetals with MnO2-trimethylchlorosilane in CH3OH:CH3CN (1:1). The halogenation is explained by a ligand-transfer process on an enolether intermediate, mediated by a Mn(IV)-chloride species.
• Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1721 - 1724
  作者：Bellesia, Franco、Boni, Monica、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo M.

  DOI：——

  日期：——
• α-chloromercaptals from α-cloroacetals and thiols
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80519-6

  日期：1993.1

  Alpha-chloromercaptals are prepared in good yields by a CoCl2-trimethylchlorosilane catalysed transdithioacetalization of alpha-chloroacetals with thiols in acetonitrile.