9-m-tolylphenanthrene | 809274-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-m-tolylphenanthrene
• 英文别名: 9-(3-Methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 809274-78-0
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZEFCILPVFLYQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-m-tolylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吩噻嗪 S-氧化物通过吩噻嗪使硼酸与有机锂的氧化 C(sp2)–C(sp2) 偶联

  摘要：

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03986

文献信息

• Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines
  作者：Yeojin Choi、Tanmay Chatterjee、Jun Kim、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6ob01235c

  日期：——

  Cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs), potentially electronically and biologically highly active materials, were synthesized from readily available 2-aryl-substituted anilines. Reactions occur under extremely mild, room temperature conditions using tBuONO as the sole reagent. The use of a nitrite source generates a reactive diazonium intermediate in situ that then reacts with

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• KOt-Bu/DMF promoted intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones: an efficient synthesis of phenanthrenes
  作者：Yan-yan Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Jia-hua Chen、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ra07188g

  日期：——

  A new synthesis of phenanthrene derivatives has been achieved through intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones promoted by KOt-Bu/DMF. A free radical reaction pathway is proposed.

  通过KO t -Bu / DMF促进的1,1'-联苯醛和酮的分子内环化，实现了菲衍生物的新合成。提出了自由基反应途径。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。