9-(trimethylsilyl)non-8-yn-1-ol | 667888-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-(trimethylsilyl)non-8-yn-1-ol
• 英文别名: 9-Trimethylsilylnon-8-yn-1-ol
• CAS: 667888-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: BPIAGMPDNZZSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(trimethylsilyl)non-8-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 [Au(NTf)₂(tris(3,3,3-tris(3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl)prop-1-yn-1-yl)phosphane)] 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2-methylenecyclooctyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙炔系硅烷基烯醇醚通过金催化构建八元碳环

  摘要：

  Semihollow triethynylphosphanes合成和用作在配位体的金催化8-外-Dig的环化乙炔拴甲硅烷基烯醇醚，得到八元环的碳环（参见方案）。金-膦催化剂促进了向双环结构的环化或促进了无环分子的环化，从而形成了非稠合的碳环。Tf ＝三氟甲基磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300265
• 作为产物：
  描述：

  9-(trimethylsilyl)non-8-ynoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(trimethylsilyl)non-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  In Situ Proteome Profiling of C75, a Covalent Bioactive Compound with Potential Anticancer Activities

  摘要：

  A library of cell-permeable, minimally tagged C75 analogues was synthesized and used to uncover biological targets in human liver cancer cells. Known targets of C75, namely FASN and CPT1A, together with other unknown targets, including PDIA3, TFRC, and GAPDH, were thus identified.

  DOI：

  10.1021/ol500206w

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of a kabiramide C fragment modified with a WH2 consensus actin-binding motif as a potential disruptor of the actin cytoskeleton
  作者：Daniel J. Tetlow、Steve J. Winder、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c5cc06081h

  日期：——

  Despite its low affinity for actin monomers, a fragment of kabiramide C disrupts actin filamentsin vitroand in cells.

  尽管卡比拉米德C对肌动蛋白单体的亲和力较低，但其片段在体外和细胞内破坏肌动蛋白丝。
• Metal-Catalyzed Coupling Reactions on an Olefin Template:  The Total Synthesis of (13<i>E</i>,15<i>E</i>,18<i>Z</i>,20<i>Z</i>)-1-Hydroxypentacosa- 13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-Acetate
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi

  DOI：10.1021/jo035376k

  日期：2004.2.1

  The naturally occurring ant venom (13E,15E,18Z,20Z)-1-hydroxypentacosa-13,15,18,20-tetraen-11-yn-4-one 1-acetate was synthesized stereospecifically using a series of metal-mediated cross-coupling reactions. The use of the difunctional olefin template (E)-1-chloro-2-iodoethylene as the central, pseudosymmetrical building block facilitated a fully convergent and, thus, efficient strategy to prepare this polyunsaturated natural product.