N-(8-methylnaphthalen-1-yl)picolinamide | 1617547-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-methylnaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-methylnaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1617547-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: LVQCJGJVQUUEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-methylnaphthalen-1-yl)picolinamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到8-甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  插入聚合中的柔性“三明治”（8-烷基萘α-二胺）催化剂

  摘要：

  8-芳基萘基取代基通常是优先基序，通常整合到后期过渡金属催化剂中，赋予它们阻滞乙烯聚合反应中链转移的能力。在这一贡献中，我们公开了一种新型的α-二亚胺镍和-钯配合物，其包含柔性的8-烷基萘基代替刚性的8-芳基萘基及其在乙烯聚合中的催化性能。这些8-烷基萘基取代的α-（二亚胺）PdMeCl配合物的一个有趣特征是它们以顺式和反式异构体的混合物形式存在（syn：anti =约1：1的比例，由1 H和13 C NMR光谱法测定）。在乙烯聚合中，这些镍络合物显示出高活性（高达3.37×10 6 g mol –1 h–1）并生成具有宽或双峰分子量分布（4.6–29.3）的支化聚乙烯，而相应的钯配合物表现出中等活性，产生具有单峰和窄分子量分布（<1.8）的高度支化聚乙烯。在乙烯（E）/丙烯酸甲酯（MA）共聚中，这些钯配合物可实现具有大量MA掺入的高度支化的E-MA共聚物。最有趣的是，与刚性的8-芳基萘基

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03715
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(8-methylnaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  插入聚合中的柔性“三明治”（8-烷基萘α-二胺）催化剂

  摘要：

  8-芳基萘基取代基通常是优先基序，通常整合到后期过渡金属催化剂中，赋予它们阻滞乙烯聚合反应中链转移的能力。在这一贡献中，我们公开了一种新型的α-二亚胺镍和-钯配合物，其包含柔性的8-烷基萘基代替刚性的8-芳基萘基及其在乙烯聚合中的催化性能。这些8-烷基萘基取代的α-（二亚胺）PdMeCl配合物的一个有趣特征是它们以顺式和反式异构体的混合物形式存在（syn：anti =约1：1的比例，由1 H和13 C NMR光谱法测定）。在乙烯聚合中，这些镍络合物显示出高活性（高达3.37×10 6 g mol –1 h–1）并生成具有宽或双峰分子量分布（4.6–29.3）的支化聚乙烯，而相应的钯配合物表现出中等活性，产生具有单峰和窄分子量分布（<1.8）的高度支化聚乙烯。在乙烯（E）/丙烯酸甲酯（MA）共聚中，这些钯配合物可实现具有大量MA掺入的高度支化的E-MA共聚物。最有趣的是，与刚性的8-芳基萘基

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03715

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-Catalyzed Remote C–H Functionalizations of Naphthylamides through a Coordinating Activation Strategy and Single-Electron-Transfer (SET) Mechanism
  作者：Jun-Ming Li、Yong-Heng Wang、Yang Yu、Rui-Bo Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03671

  日期：2017.4.7

  carbon–hydrogen (C–H) functionalization reactions. Herein, the copper-catalyzed and picolinamide-assisted remote p-C–H sulfonylation of 1-naphthylamides was realized. The synthetic utility of this method was further examined by sequential functionalizations and the efficient synthesis of the pharmaceutically useful 5-HT6 serotonin receptor ligand. This approach also provided a general strategy for other p-C–H bond

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Copper‐Catalyzed C‐4 Carboxylation of 1‐Naphthylamide Derivatives with CBr ₄ /MeOH
  作者：Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Harshvardhan Singh、E. Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201900482

  日期：2019.9.3

  A simple and practical copper catalyzed C‐4 carboxylation reaction of 1‐naphthylamide derivatives using carbon tetra bromide and methanol is reported here. Picolinamide and its derivatives are used as a bidentate directing group for the distal C4‐H functionalization. Various substituted naphthylamide derivatives, and anilides are employed for the carboxylation and proceeds in good yields under mild

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• Silver(I)-Catalyzed C4–H Amination of 1-Naphthylamine Derivatives with Azodicarboxylates
  作者：Hongmei Zhu、Suyan Sun、Huijie Qiao、Fan Yang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03749

  日期：2018.2.2

  A simple and efficient protocol for silver(I)-catalyzed picolinamide directed C4–H amination of 1-naphthylamine derivatives with readily available azodicarboxylates has been developed, demonstrating a new approach to 1,4-naphthalenediamine derivatives in high yields. Note that this reaction system could proceed under external-oxidant- and additive-free conditions (only requires 5 mol % of AgOAc as

  已经开发了一种简单有效的协议，用于银（I）催化的吡啶甲酰胺对1-萘胺衍生物的C4-H氨基化与易于获得的偶氮二羧酸酯的胺化反应，证明了一种高收率的1,4-萘二胺衍生物的新方法。注意，该反应体系可以在无外部氧化剂和无添加剂的条件下进行（仅需要5mol％的AgOAc作为丙酮中的催化剂）。