(E)-7-chlorohept-3-en-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: (E)-7-chlorohept-3-en-1-yne
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: ADQPATBKCNRGPA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 (E)-7-chlorohept-3-en-1-yne 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-[(E)-5-chloropent-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（E）-烷-1-基] -1 H -1,2,3-三唑和1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷的合成-1-苯基] -1 H -1,2,3-三唑：使用交叉偶联/点击反应序列组装π-延伸的1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 、 ((E)-5-Chloro-pent-1-enyl)-bis-(1,2-dimethyl-propyl)-borane 在 copper acetylacetonate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-7-chlorohept-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  [（ - 1-芳甲基-4-一锅合成ë）-alk -1-烯基] -1- ħ -1,2,3-三唑经由交叉偶联/点击反应序列†

  摘要：

  1-芳基甲基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑是由末端共轭（E）-烯炔通过铜介导的交叉偶联反应制备的。 （E）-烷-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物，苄基溴化物和叠氮化钠以一锅法方式存在。在该交叉偶联/点击反应序列中，铜前体Cu（acac）2可以用作串联催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra45718d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Conjugated (E)-Enynones via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hirokazu Yamazaki、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1258563

  日期：2010.10

  (Trimethylsilyl)ethynyl bromide can be easily transformed into conjugated (E)-enynones, whose skeleton consists of consecutive carbonyl, ethynyl, and (E)-ethenyl units, via a one-pot multicomponent Suzuki-type reaction―Sonogashira reaction sequence. Thus, a three-component coupling of (trimethylsilyl)ethynyl bromide, (E)-alk-1-enyldisiamylborane and acid chloride is achieved in a two-step, one-pot

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物可以通过一锅多组分 Suzuki 型反应——Sonogashira 反应序列很容易地转化为共轭（E）-烯炔酮，其骨架由连续的羰基、乙炔基和（E）-乙烯基单元组成。因此，(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴、(E)-alk-1-enyldisiamylborane 和酰氯的三组分偶联是通过两步、一锅法实现的，其中 (E)-alk-1-enyl基团作为亲核试剂安装在与溴原子相连的 sp-碳原子中，酰基作为亲电试剂安装在另一个 sp-碳原子中。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Regio- and Stereoselective Syntheses of 3-Alken-1-ynes and 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-ynes from Alkenyldialkylboranes and (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2002-32604

  日期：——

  The cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-1-alkenyl-dialkylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a base and a catalytic amount of Cu(acac) 2 under very mild conditions to provide conjugated enynes whose carbon-carbon triple bond is in distal position. The use of 1 M NaOMe as a base exclusively affords both (E)- and (Z)-3-alken-1-ynes with high regio- and stereoselectivity

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。