3-allyl-hex-5-enenitrile | 58794-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-allyl-hex-5-enenitrile
• 英文别名: 3-Allyl-hex-5-ennitril；3(3-Allyl)-5-hexenenitrile；3-prop-2-enylhex-5-enenitrile
• CAS: 58794-17-5
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD03265472
• 分子量: 135.209
• InChiKey: VULFGRFPSZDDBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C
• 密度：
  0.857 g/cm3(Temp: 13.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-hex-5-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-(2-chloro-ethyl)-hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基六烯基的环化：机理及其与环聚合物结构的关系

  摘要：

  用三丁基锡烷自由基引发的3-allylhex-5-enyl溴化物（15）的自由基还原反应生成4-乙基庚-1,6-二烯（17），顺式和反式-1-烯丙基-3-甲基环戊烷（23）和（19） ），双环[4.2.1]壬烷（33），exo-3-甲基-双环[3.2.1]辛烷（35）和其他碳氢化合物。由3-烯丙基六烯基（16）形成双环系统涉及两个离散步骤，其动力学参数已确定。结果表明，二烯基自由基（16）中双键之间的共轭相互作用会影响第一步环化反应的速率和立体选择性，但不会影响区域选择性。无法提供双环[3.3.1]壬烷的反应表明，先前分配给衍生自三烯丙基单体的环聚合物的结构可能不正确。

  DOI：

  10.1039/p29750001726
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-allyl-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基六烯基的环化：机理及其与环聚合物结构的关系

  摘要：

  用三丁基锡烷自由基引发的3-allylhex-5-enyl溴化物（15）的自由基还原反应生成4-乙基庚-1,6-二烯（17），顺式和反式-1-烯丙基-3-甲基环戊烷（23）和（19） ），双环[4.2.1]壬烷（33），exo-3-甲基-双环[3.2.1]辛烷（35）和其他碳氢化合物。由3-烯丙基六烯基（16）形成双环系统涉及两个离散步骤，其动力学参数已确定。结果表明，二烯基自由基（16）中双键之间的共轭相互作用会影响第一步环化反应的速率和立体选择性，但不会影响区域选择性。无法提供双环[3.3.1]壬烷的反应表明，先前分配给衍生自三烯丙基单体的环聚合物的结构可能不正确。

  DOI：

  10.1039/p29750001726

文献信息

• Paul; Cottin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 936
  作者：Paul、Cottin

  DOI：——

  日期：——