(R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-ol | 1338605-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-9-[3-trityloxy-2-hydroxypropyl]adenine；(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 1338605-35-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 451.528
• InChiKey: OXUXJQYRTVSQNE-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 diethyl (R)-1-[1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸部分作为恶性疟原虫和人6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂的新型核苷酸类似物

  摘要：

  为了研究杂芳基刚性化元素的影响，制备了一个新的无环侧链上带有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸基团的无环核苷膦酸酯（ANP）家族。这类化合物的生物学特性。关键的合成步骤包括乙二炔基膦酸二乙酯与相应的叠氮烷基前体之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该家族中的两个带有鸟嘌呤碱基的ANP，无论在C-2'原子上的立体化学如何，都对人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶具有最高的效力。四种化合物抑制恶性疟原虫6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的K i差异很小不论碱基是鸟嘌呤，次黄嘌呤还是黄嘌呤，该值均抑制Pv HGPRT ，只有两个以鸟嘌呤为碱基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.046
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(R)-缩水甘油醚 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸部分作为恶性疟原虫和人6-氧代嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂的新型核苷酸类似物

  摘要：

  为了研究杂芳基刚性化元素的影响，制备了一个新的无环侧链上带有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸基团的无环核苷膦酸酯（ANP）家族。这类化合物的生物学特性。关键的合成步骤包括乙二炔基膦酸二乙酯与相应的叠氮烷基前体之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该家族中的两个带有鸟嘌呤碱基的ANP，无论在C-2'原子上的立体化学如何，都对人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶具有最高的效力。四种化合物抑制恶性疟原虫6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的K i差异很小不论碱基是鸟嘌呤，次黄嘌呤还是黄嘌呤，该值均抑制Pv HGPRT ，只有两个以鸟嘌呤为碱基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.046

文献信息

• [EN] PHOSPHONATES WITH REDUCED TOXICITY FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PHOSPHONATES PRÉSENTANT UNE TOXICITÉ RÉDUITE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011130557A3

  公开（公告）日：2012-03-22