N-(4-Fluorbenzyl)-piperidon-2 | 154479-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-Fluorbenzyl)-piperidon-2
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)piperidin-2-one；1-(4-fluorobenzyl)piperidine-2-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 154479-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: VVVMTCQAZZBGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluorbenzyl)-piperidon-2 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 51.33h， 生成 4-(1-aminopropyl)-1-(4-fluorobenzyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hiv Integrase Inhibitors

  摘要：

  化合物I的结构是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：（I）其中Z，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9在此处定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟AIDS的发作和治疗非常有用。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和AIDS。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分使用，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  US20080139579A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-Fluorbenzyl)-piperidon-2
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VIH-INTEGRASE

  摘要：

  公式（I）中的羟基（四氢或六氢）萘啶二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，其中X1、X2、R4和R5在此定义。这些化合物在预防和治疗HIV感染以及预防、延缓艾滋病发作和治疗中是有用的。这些化合物可用于对抗HIV感染和艾滋病，可以作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分使用，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2005087767A1

文献信息

• Substituted Pyridine, Pyridazine, Pyrazine And Pyrimidine Compounds And Methods For Using The Same
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20120028954A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are substituted pyridine compounds as well as pharmaceutical compositions and methods of use. One embodiment is a compound having the structure wherein E, J, T, the ring system denoted by “B”, T, R 3 , R 4 , w and x are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein activates the AMPK pathway, and can be used to treat metabolism-related disorders and conditions.

  本发明涉及取代吡啶化合物以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是一种具有以下结构的化合物，其中E、J、T、用“B”表示的环系统、T、R3、R4、w和x如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物可以激活AMPK途径，并可用于治疗与新陈代谢有关的疾病和症状。
• DieN-Oxidation - ein Zwischenschritt bei der Biosynthese von Lactamen aus tertiären Cycloalkylaminen
  作者：Herbert Oelschläger、Wolfgang Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19923250110

  日期：——

  Arzneistoffe vom Typ N‐substituierter Cycloalkylamine, z. B. Pyrrolidin‐ und Piperidin‐Derivate, werden im Stoffwechsel häufig in ihre 2‐Oxoderivate, d. h. in Lactame übergeführt. Als anerkannter Mechanismus galt bisher, daß durch Cytochrom P‐450 und Luft‐O2 zuerst das entspr. Halbaminal gebildet wird, das durch anschließende, schnell verlaufende Dehydrierung das 2‐Oxoderivat gibt und daher nicht einer

  Arzneistoffe vom Typ N-取代基环烷基胺，z。B. Pyrrolidin- und Piperidin-Derivate, werden im Stoffwechsel häufig in ihre 2-Oxoderivate, dh in Lactame übergeführt。Als anerkannter Mechanismus galt bisher, daß durch Cytochrom P-450 和 Luft-O2 zuerst das entspr。Halbaminal gebildet wird、das durch anschließende、schnell verlaufende Dehydrierung das 2-Oxoderivat gibt und daher nicht einer C-N-Spaltung zu Aldehyd und Amin
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005087768A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Hydroxy (tetra- or hexa-)hydronaphthyridine dione compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: (I) wherein a, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I中的羟基（四或六）氢萘啶二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：（I）其中a，R1，R2，R3，R4和R5在此定义。这些化合物在预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病方面是有用的。这些化合物作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分使用，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。
• [EN] NOVEL AROMATIC PIPERAZINES DERIVED FROM SUBSTITUTED CYCLOAZANES, METHOD FOR PREPARING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] NOUVELLES PIPERAZINES AROMATIQUES DERIVEES DE CYCLOAZANES SUBSTITUES, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1997028141A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl, Z2 is O, NH, CH2O or CH2NH, each of R2 and R3, which are the same or different, is hydrogen or a group selected from straight or branched alkyl, alkoxy, thioether, nitrile, trifluoromethyl or halogen (F, Cl, Br, I), or, when they are adjacent, R2 and R3, taken together, form a 5- or 6-membered ring in order to form, e.g., naphthyl, tetrahydronaphthyl, benzopyrane or benzodioxane, X-Y is NCH2, CH-CH2, C=CH, N or NCH2CH2, and Z1 is -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.(FR) La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle: R1 représente un hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z2 représente O, NH, CH2O ou CH2NH, R2 et R3 identiques ou différents représentent un hydrogène ou un groupe choisi parmi un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxy, thioéther, nitrile, trifluorométhyle ou halogène (F, Cl, Br, I), ou, R2 et R3, lorsqu'ils sont adjacents, pris ensemble, forment un cycle à 5 ou 6 chaînons de façon à constituer par exemple un naphtyle, un tétrahydronaphtyle, un benzopyrane ou un benzodioxane, X-Y représente NCH2, CH-CH2, C=CH, N ou NCH2CH2, Z1 représente -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为氢或直链或支链C1-6烷基，Z2为O、NH、CH2O或CH2NH，R2和R3均为氢或从直链或支链烷基、烷氧基、硫醚、腈、三氟甲基或卤素（F、Cl、Br、I）中选择的基团，或者当它们相邻时，R2和R3共同形成一个5-或6-成员的环，例如萘基、四氢萘基、苯并吡喃或苯并二氧杂环，X-Y为NCH2、CH-CH2、C=CH、N或NCH2CH2，Z1为-(CH2)n、-(CH2)n CO-、-CO-、-CO(CH2)n-、-SO2-、-SO2(CH2)n-、-O(CH2)n-、-O(CH2)nCO-、-OCO-、-NH(CH2)n-、-NH(CH2)nCO-、-NHCO-、-NHCO(CH2)n-、-NH(CH2)nSO2-、-NHSO2-、-NHSO2(CH2)n-、-CH=CHCO-、-CCCO-、-(CH2)nSO2-、-O(CH2)nSO2-。
• Hiv integrase inhibitors
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070179196A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Hydroxy (tetra- or hexa-)hydronaphthyridine dione compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: (I) wherein a, R ,1?, R ,2?, R ,3?, R ,4? and R ,5? are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I中的羟基（四或六）氢萘啶二酮化合物是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：（I）其中a，R，1？，R，2？，R，3？，R，4？和R，5？在此定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防，延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或作为药物可接受的盐来对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。