(2Z)-4-(acetoxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enoic acid | 179174-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z)-4-(acetoxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-2-butenoic acid；(I+/-Z)-I+/--[2-(Acetyloxy)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethylidene]-3,4-difluorobenzeneacetic acid；(Z)-4-acetyloxy-2-(3,4-difluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 179174-83-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₆S
• 分子量: 410.395
• InChiKey: UNQOYSVHZPCNGH-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(acetoxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enoic acid 、 (2-溴乙基)三甲基溴化铵 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-({(2Z)-4-(acetoxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enoyl}oxy)N,N,N-trimethylethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Water soluble prodrug of a COX-2 selective inhibitor suitable for intravenous administration in models of cerebral ischemia

  摘要：

  A water soluble choline prodrug (17) of a COX-2 selective inhibitor (16) suitable for intravenous dosing in models of cerebral ischernia has been developed. Constant infusion studies using 17 demonstrate that extrapolated brain levels of 16 may be maintained for over 24 h in rats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氟苯基)-4-(4-甲基磺酰基苯基)-5H-呋喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-4-(acetoxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Water soluble prodrug of a COX-2 selective inhibitor suitable for intravenous administration in models of cerebral ischemia

  摘要：

  A water soluble choline prodrug (17) of a COX-2 selective inhibitor (16) suitable for intravenous dosing in models of cerebral ischernia has been developed. Constant infusion studies using 17 demonstrate that extrapolated brain levels of 16 may be maintained for over 24 h in rats. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.002

文献信息

• [EN] STILBENE DERIVATIVES USEFUL AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE 2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996013483A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention encompasses novel compounds of Formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatement of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula (I).(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) utilisables dans le cadre du traitement des maladies induites par la cyclo-oxygénase 2. L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques ainsi que des méthodes de traitement des maladies induites par la cyclo-oxygénase 2 qui font usage des composés représentés par la formule (I).

  该发明涵盖了公式（I）的新化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些药物组合物和治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，其中包括使用公式（I）的化合物。
• WO2006/44230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STILBENE DERIVATIVES USEFUL AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0788476B1

  公开（公告）日：1999-10-20
• US5849943A
  申请人：——

  公开号：US5849943A

  公开（公告）日：1998-12-15
• [EN] WATER SOLUBLE PRODRUGS OF COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE COX-2 SOLUBLES DANS L'EAU
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006044230A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] Disclosed are water soluble compounds which are useful as prodrugs of COX-2 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne des composés solubles dans l'eau pouvant être utilisés comme promédicaments d'inhibiteurs de COX-2, et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.