dichloro-α-naphthylmethylsilane | 17998-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dichloro-α-naphthylmethylsilane
• 英文别名: dichloro(methyl)(1-naphthyl)silane；dichloromethyl(1-naphthyl)silane；dichloro-methyl-naphthalen-1-yl-silane；dichloro-methyl-[1]naphthyl-silane；Dichlor-methyl-[1]naphthyl-silan；Methylnaphthyldichlorosilane；Dichloro-methylnaphthylsilane；dichloro-methyl-naphthalen-1-ylsilane
• CAS: 17998-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 241.192
• InChiKey: GBXAVRWCPBXANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.2333 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-α-naphthylmethylsilane 在 sodium acetate 、 magnesium oxide 作用下， 生成 1,5-dibutoxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-tri-[1]naphthyl-trisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii; Kondrat'ew, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1041,1043; engl.Ausg.S.1005,1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 1-氯萘 生成 dichloro-α-naphthylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, vol. 132, p. 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Organosilicon Compounds Using a C₂Chiral Auxiliary
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Masafumi Unno、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.70.1393

  日期：1997.6

  Optically active silanes were synthesized by a novel asymmetric synthesis which involved the diastereoselective ring-opening reaction of 1,3-dioxa-2-silacycloheptanes bearing a C2 chiral auxiliary with Grignard reagents, followed by a lithium aluminum hydride (LiAlH4) reduction. (R)-Ethylmethylphenylsilane and (R)-methylphenylpropylsilane were derived in 93%ee and 98%ee, respectively. The preparation

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。
• The differing modes of reaction of 1-(8-dimethylamino-1-naphthyl)-1-hydrodisilane and 1-(1-naphthyl)-1-hydrodisilane in nickel-catalyzed reactions with acetylene: formation of a pseudo-pentacoordinate silole via SiSi bond cleavage vs. hydrosilation without SiSi bond cleavage
  作者：Kohei Tamao、Masahiro Asahara、Atsushi Kawachi

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06321-8

  日期：1996.8

  Pseudo-pentacoordinate 1-(8-dimethylamino-1-naphthyl)-1-hydrodisilanes 1 and 2 and the tetracoordinate counterpart 3 have been prepared. In the presence of an Ni(0) complex as catalyst, 1 and 2 undergo degradation to generate a silylene species and a hydrosilane. The complex with Ni of the silylene species from 1 has been trapped with an excess of diphenylacetylene to give a pseudo-pentacoordinate

  制备了伪五配位的1-（8-二甲基氨基-1-萘基）-1-氢乙硅烷1和2以及四配位的对应物3。在Ni（0）络合物作为催化剂的存在下，1和2发生降解以生成亚甲硅烷基物种和氢硅烷。用过量的二苯乙炔捕获了与1的亚甲硅烷基物种的Ni形成的络合物，得到假五配位的甲硅烷4。X射线结构为4表示该孤岛占据了两个伪赤道位置。相反，四配位氢化乙硅烷3在没有Si 3 Si键断裂的情况下进行硅氢化反应。
• Asymmetric Synthesis of Silicon Compounds Using Chiral 5,6-Dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane Derivatives
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/cl.1987.101

  日期：1987.1.5

  Asymmetric synthesis of silicon compounds was achieved in high optical yield by the substitution reaction of some chiral 5,6-dimethoxy-1,3,2-dioxasilacycloheptane derivatives with organometallic reagents followed by lithium aluminium hydride reduction. These starting dioxasilacycloheptanes were obtained by the coupling reaction of (S,S)-2,3-dimethoxybutanediol and corresponding prochiral dialkyldichlorosilanes

  通过一些手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧硅杂环庚烷衍生物与有机金属试剂的取代反应，然后氢化铝锂还原，以高光学产率实现了硅化合物的不对称合成。这些起始二氧硅杂环庚烷是通过 (S,S)-2,3-二甲氧基丁二醇和相应的前手性二烷基二氯硅烷的偶联反应获得的。
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 1123;engl.Ausg.S.983
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schostakowskii; Kondrat'ew, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 967,971; engl.Ausg.S.985,989
  作者：Schostakowskii、Kondrat'ew

  DOI：——

  日期：——