S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide | 1411995-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide
• 英文别名: S-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-N,N'-dimethylisothiuronium hydrobromide；(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl) N,N'-dimethylcarbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 1411995-95-3
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 317.206
• InChiKey: DDUKJDIXWRZHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N,N'-二甲基-N-(3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 、 N,N'-二甲基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物的重排意外过程

  摘要：

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.005

文献信息

• Inverse Neighboring Group Participation: Explanation of an Unusual S→N Alkyl Migration of Isothiuronium Salts Containing a Lactone Group
  作者：Jiří Váňa、Miloš Sedlák、Richard Kammel、Jana Roithová、Anton Škríba、Juraj Jašík、Jiří Hanusek

  DOI：10.1021/jo400460x

  日期：2013.5.3

  S to N alkyl migration of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranon-3-yl)isothiuronium bromide to N,N′-dimethyl-N-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thiourea provided evidence for the existence of an unusual double displacement mechanism involving two consecutive back-side SN2 reactions where a carboxylate anion has a crucial role both as a leaving group as well as an internal nucleophile. The thiazetidine

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物从S到N烷基迁移到N，N'-二甲基-N-（3-oxo-1,3 ）的详细实验和DFT研究-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲为涉及两个连续背面S N的异常双取代机理的存在提供了证据2个反应，其中羧酸根阴离子既是离去基团又是内部亲核试剂，都起着至关重要的作用。通过红外多光子离解光谱法表征了作为中间体参与该机理的噻唑烷两性离子物质，并用甲基碘将其捕获。发现中间体具有自由离子对的结构。双重置换机制可以看作是一种新型的内酯逆向邻近基团参与。
• Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides
  作者：Jiří Váňa、Miloš Sedlák、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.005

  日期：2012.11

  othioamides or the product of S to N isobenzofuranone-3-yl migration, i.e., 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas. If ammonia was used in reaction with N,N′-dimethyl isothiuronium salts then 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were formed together with 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas in parallel reaction with the yields increasing with ammonia

  制备并表征了在异硫脲鎓部分（无，一个或两个甲基）和苯环上取代基不同的三个系列的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物。然后将这些盐用各种碱（乙酸盐，三乙胺，Na 2 CO 3）处理，得到1-羟基-3-氧代-1,3-二氢-2 H-异吲哚-2-碳硫代酰胺或S到N的产物异苯并呋喃酮-3-基迁移，即1,3-二甲基-1-（3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲。如果使用氨与N，N'-二甲基异硫脲鎓盐反应，则3-羟基-2,3-二氢-1 H与异氰酸1,3-二甲基-1-酮（1,3-二甲基-1-（3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl）thiothioas）平行形成，产率随氨浓度的增加而增加。异吲哚酮的形成与醛中间体分两步进行，该中间体可以被N，N-二甲基肼捕获。