4,7-difluoro-3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone | 111608-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-difluoro-3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 4,7-difluoro-3-cyanophthalide；4,7-difluoro-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 111608-80-1
• 化学式: C₉H₃F₂NO₂
• 分子量: 195.125
• InChiKey: HVWWWXNBPKNIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene 、 4,7-difluoro-3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5,8-difluoro-1,4-bis(methoxymethoxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorine-substituted anthraquinones and aza-anthraquinones

  摘要：

  Using 1,4-dipolar-aryne cycloaddition methodology, a convenient, short synthesis of several fluoroanthraquinones is presented which involves the reaction of haloarenes and 3-cyanophthalides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran (THF). The fluorine substituent(s) can be introduced by using fluorine-substituted haloarenes and/or 3-cyanophthalides. Similarly, fluorine-substituted pyridines can be prepared by treating fluorine-substituted cyanophthalides and halopyridines in the presence of lithium diisopropylamide.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03030-p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.35h， 生成 4,7-difluoro-3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-fluoro-, 4-fluoro-, and 1,4-difluoro-4-demethoxydaunomycinone. Interesting D-ring analogs of adriamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a001

文献信息

• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4697005A
  申请人：——

  公开号：US4697005A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4663445A
  申请人：——

  公开号：US4663445A

  公开（公告）日：1987-05-05
• Synthesis of 1-fluoro-, 4-fluoro-, and 1,4-difluoro-4-demethoxydaunomycinone. Interesting D-ring analogs of adriamycin
  作者：Gary W. Morrow、John S. Swenton、Joyce A. Filppi、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jo00381a001

  日期：1987.3
• Synthesis of fluorine-substituted anthraquinones and aza-anthraquinones
  作者：Subash P. Khanapure、Wei Han、Dan J. Swartling、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03030-p

  日期：1994.8

  Using 1,4-dipolar-aryne cycloaddition methodology, a convenient, short synthesis of several fluoroanthraquinones is presented which involves the reaction of haloarenes and 3-cyanophthalides in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran (THF). The fluorine substituent(s) can be introduced by using fluorine-substituted haloarenes and/or 3-cyanophthalides. Similarly, fluorine-substituted pyridines can be prepared by treating fluorine-substituted cyanophthalides and halopyridines in the presence of lithium diisopropylamide.