4-(but-3-enyl)-N,N-dimethylaniline | 344408-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(But-3-en-1-yl)-N,N-dimethylaniline；4-but-3-enyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 344408-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: HCGJUXUEWPIFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyl)-N,N-dimethylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 bis[4-(4-dimethylaminophenyl)butyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Novel Acidic and Basic Ligands and Superlattice Formation from Gold Nanoparticles through Interparticle Acid–Base Interaction

  摘要：

  合成了新的酸性或碱性芳基-烷基二硫化物，具有酚、苯甲酸、苯磺酸、苯胺和苄胺基团，作为金（Au）纳米颗粒的保护剂。使用化学还原技术制备了被这些配体钝化的单分散Au纳米颗粒，并在基底上自组装成具有良好有序的六方紧密堆积（hcp）二维超晶格。我们首次展示了通过混合分别合成的酸性和碱性Au纳米颗粒，在水-有机溶剂界面形成的聚集多层Au纳米颗粒。这种薄膜与LB法和通过溶剂蒸发的传统自组装法获得的薄膜明显不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1589
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino phenylacetic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ir(bpy)₂(ppy)]BF₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(but-3-enyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过双重光氧化还原和钯催化对氨基酯脱羧烯丙基化的机理探索

  摘要：

  机理研究表明，通过双重光氧化还原和钯催化，氨基酯的脱羧烯丙基化通过氧化产生 π-烯丙基-Pd( II ) 物种和羧酸盐发生，后者被 *Ir( III )- 催化剂氧化，提供苄基自由基。烷基化产物是通过S N 2 途径形成的。Pd( I ) 物种和 Ir( II ) 催化之间的单电子转移可恢复这两种催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob02161g

文献信息

• Decarboxylative Allylation of Amino Alkanoic Acids and Esters via Dual Catalysis
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O’Nele、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja508317j

  日期：2014.10.1

  temperature decarboxylative allylation of recalcitrant α-amino and phenylacetic allyl esters. This operationally simple process produces CO2 as the only byproduct and provides direct access to allylated alkanes. After photochemical oxidation, the carboxylate undergoes radical decarboxylation to site-specifically generate radical intermediates which undergo allylation. A radical dual catalysis mechanism

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。
• Radical Addition-Triggered Remote Migratory Isomerization of Unactivated Alkenes to Difluoromethylene-Containing Alkenes Enabled by Bimetallic Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05073

  日期：2022.1.7

  A fascinating alkene remote migratory isomerization engendered by carbon radical addition to C═C bond in alkenes via bimetallic catalysis has been disclosed. A diverse array of alkenes bearing distantly incorporated the difluoromethylene (RCF2R′) functionality have been expediently obtained. The retainment of C═C bonds in products could serve as an useful synthetic platform furnishing otherwise difficult

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Dicarbonylative Cyclization of Alkenes with Alkyl Bromides via Radical Cascade Process
  作者：Fengqian Zhao、Xing‐Wei Gu、Robert Franke、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202214812

  日期：2022.12.5

  Here, we have described a new copper-catalyzed 1,2-dicarbonylative cyclization of 4-aryl-1-butenes with unactivated alkyl bromides. In this reaction, two carbonyl groups were introduced into the double bond by the insertion of two molecules of carbon monoxide, and four new C−C bonds could be constructed in one reaction. At the same time, the corresponding skeletons of α-tetralones as well as 2,3-d

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。
• Copper-catalyzed 1,2-borocarbonylation of unactivated alkenes
  作者：Fengqian Zhao、Jian-Xing Xu、Fu-Peng Wu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.12.027

  日期：2023.1

  Copper-catalyzed borocarbonylation of terminal alkenes usually gives terminal boron substituted β-boryl carbonyl compounds. In this communication, a copper-catalyzed selectivity-reversed borocarbonylation has been described. In the presence of CuOAc/BuPAd2 catalytic system, a series of unactivated terminal alkenes were transformed into β-boryl ketones in moderate yields, with sterically hindered alkyl

  铜催化的末端烯烃硼羰基化反应通常得到末端硼取代的β-硼羰基化合物。在本文中，描述了铜催化的选择性逆转硼羰基化反应。在 CuOAc/BuPAd 2催化体系存在下，一系列未活化的末端烯烃以中等产率转化为β-硼基酮，空间位阻烷基溴作为亲电子试剂。
• Iron-Catalyzed Aminoalkylative Carbonylative Cyclization of Alkenes toward α-Tetralones
  作者：Nai-Xian Sun、Le-Cheng Wang、Zheng Fang、Chang-Sheng Wang、Kai Guo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00726

  日期：2024.4.19

  Carbonylative multifunctionalization of alkenes is an efficient approach to introduce multiple functional groups into one molecule from easily available materials. Herein, we developed an iron-catalyzed radical relay carbonylative cyclization of alkenes with acetamides. Various α-tetralones can be constructed in moderate yields from readily available substrates with an earth-abundant iron salt as the

  烯烃的羰基多官能化是一种从容易获得的材料中将多个官能团引入到一个分子中的有效方法。在此，我们开发了一种铁催化的烯烃与乙酰胺的自由基中继羰基环化反应。使用地球上丰富的铁盐作为催化剂，可以从容易获得的底物以中等产率构建各种α-四氢萘酮。