4-azido-17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one | 161884-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-azido-17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one
• 英文别名: 4-Azido-17beta-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-azido-17-cyclopropyloxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 161884-69-1
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₂
• 分子量: 369.507
• InChiKey: AQEFPVOFTGVZBB-KOKPFHDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到4-amino-17β-cyclopropyloxyandrosta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-amino-17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one,

  摘要：

  本发明涉及4-氨基-17β-(环丙氧基)雄甾-4-烯-3-酮、4-氨基-17β-(环丙氨基)雄甾-4-烯-3-酮及其相关化合物，它们的合成方法，具有C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制活性的药物组合物，本化合物作为C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制剂的用途以及使用这些化合物治疗雄激素和/或雌激素依赖性疾病的方法，包括良性前列腺增生、乳腺癌和前列腺癌。4-氨基化合物是通过在惰性溶剂中，在适当的反应条件下，以强酸的催化作用下，将适当的4,5-环氧化合物与叠氮化钠反应制备而成。或者，通过在适当的反应条件下先进行硝化，然后还原适当的类固醇来制备4-氨基化合物。

  公开号：

  US05486511A1
• 作为产物：
  描述：

  17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 双氧水 为溶剂， 以48.7%的产率得到4-azido-17β-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-amino-17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one,

  摘要：

  本发明涉及4-氨基-17β-(环丙氧基)雄甾-4-烯-3-酮、4-氨基-17β-(环丙氨基)雄甾-4-烯-3-酮及其相关化合物，它们的合成方法，具有C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制活性的药物组合物，本化合物作为C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制剂的用途以及使用这些化合物治疗雄激素和/或雌激素依赖性疾病的方法，包括良性前列腺增生、乳腺癌和前列腺癌。4-氨基化合物是通过在惰性溶剂中，在适当的反应条件下，以强酸的催化作用下，将适当的4,5-环氧化合物与叠氮化钠反应制备而成。或者，通过在适当的反应条件下先进行硝化，然后还原适当的类固醇来制备4-氨基化合物。

  公开号：

  US05486511A1

文献信息

• 4-AMINO-17$g(b)-(CYCLOPROPYLOXY)ANDROST-4-EN-3-ONE, 4-AMINO-17$g(b)-(CYCLOPROPYLAMINO)ANDROST-4-EN-3-ONE AND RELATED COMPOUNDS AS C 17-20? LYASE AND 5$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0700400A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5486511A
  申请人：——

  公开号：US5486511A

  公开（公告）日：1996-01-23
• [EN] 4-AMINO-17 beta -(CYCLOPROPYLOXY)ANDROST-4-EN-3-ONE, 4-AMINO-17 beta -(CYCLOPROPYLAMINO)ANDROST-4-EN-3-ONE AND RELATED COMPOUNDS AS C17-20 LYASE AND 5 alpha -REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-AMINO-17 beta -(CYCLOPROPYLOXY)ANDROST-4-EN-3-ONE, 4-AMINO-17 beta -(CYCLOPROPYLAMINO)ANDROST-4-EN-3-ONE ET COMPOSES CONNEXES UTILES COMME INHIBITEURS DE LYASE C17-20 ET REDUCTASE 5 alpha
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994028010A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) This invention is directed to a 4-amino-17$g(b)-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one, 4-amino-17$g(b)-(cyclopropylamino)androst-4-en-3-one and related compounds, a process for their synthesis, a pharmaceutical composition having C17-20 lyase and 5$g(a)-reductase inhibitory activity, the use of the present compounds as C17-20 lyase and 5$g(a)-reductase inhibitors and also to a method for using such compounds in the treatment of androgen and/or estrogen dependent disorders, including benign prostatic hyperplasia, breast cancer and prostatic cancer. The 4-amino compounds are prepared by the reaction of the appropriate 4,5-epoxyde with sodium azide in an inert solvent in the presence of a catalytic amount of strong acid under appropriate reaction conditions. Alternatively, the 4-amino compounds are prepared by first nitration and then reduction of the appropriate steroid under appropriate reaction conditions.(FR) Cette invention concerne 4-amino-17$g(b)-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one, 4-amino-17$g(b)-(cyclopropylamino) androst-4-en-3-one et des composés connexes, leur procédé de synthèse, une composition pharmaceutique ayant une activité inhibitrice de la lyase C17-20 et la réductase 5$g(a), l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la lyase C17-20 et la réductase 5$g(a) ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces composés dans le traitement de troubles dépendant des androgènes et/ou des ÷strogènes, y compris l'adénome prostatique, le cancer du sein et le cancer de la prostate. On prépare les composés 4-amino en faisant réagir un 4,5-époxyde approprié avec l'acide de sodium dans un solvant inerte en présence d'une quantité catalytique d'acide fort dans des conditions de réaction appropriées. Dans une autre variante, on obtient les composés 4-amino par une première nitration et ensuite par réduction du stéroïde approprié dans des conditions de réaction appropriées.
• 4-amino-17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one,
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05486511A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  This invention is directed to 4-amino-17.beta.-(cyclopropyloxy)androst-4-en-3-one, 4-amino-17.beta.-(cyclopropylylamino)androst-4-en-3-one and related compounds, a process for their synthesis, a pharmaceutical composition having C.sub.17-20 lyase and 5.alpha.-reductase inhibitory activity, the use of the present compounds as C.sub.17-20 lyase and 5.alpha.-reductase inhibitors and also to a method for using such compounds in the treatment of androgen and/or estrogen dependent disorders, including bengin prostatic hyperplasia, breast cancer and prostatic cancer. The 4-amino compounds are prepared by the reaction of the appropriate 4,5-epoxide with sodium azide in an inert solvent in the presence of a catalytic amount of strong acid under appropriate reaction conditions. Alternatively, the 4-amino compounds are prepared by first nitration and then reduction of the appropriate steroid under appropriate reaction conditions.

  本发明涉及4-氨基-17β-(环丙氧基)雄甾-4-烯-3-酮、4-氨基-17β-(环丙氨基)雄甾-4-烯-3-酮及其相关化合物，它们的合成方法，具有C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制活性的药物组合物，本化合物作为C.sub.17-20裂解酶和5α-还原酶抑制剂的用途以及使用这些化合物治疗雄激素和/或雌激素依赖性疾病的方法，包括良性前列腺增生、乳腺癌和前列腺癌。4-氨基化合物是通过在惰性溶剂中，在适当的反应条件下，以强酸的催化作用下，将适当的4,5-环氧化合物与叠氮化钠反应制备而成。或者，通过在适当的反应条件下先进行硝化，然后还原适当的类固醇来制备4-氨基化合物。