7-Chloro-2-methyl-4-(phenyl-lambda3-iodanylidene)-1-benzoxepine-3,5-dione | 150496-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7-Chloro-2-methyl-4-(phenyl-lambda3-iodanylidene)-1-benzoxepine-3,5-dione
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-4-(phenyl-λ3-iodanylidene)-1-benzoxepine-3,5-dione
• CAS: 150496-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClIO₃
• 分子量: 426.638
• InChiKey: HDFPPNSGAKWTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2-methyl-4-(phenyl-lambda3-iodanylidene)-1-benzoxepine-3,5-dione 在 copper acetylacetonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 9-Chloro-5-methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones

  摘要：

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a025
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 7-Chloro-2-methylbenoxepine-3,5(2H,4H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以60%的产率得到7-Chloro-2-methyl-4-(phenyl-lambda3-iodanylidene)-1-benzoxepine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones

  摘要：

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a025

文献信息

• Synthesis of thiazoles from the reaction of phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds with thioureas
  作者：Heleni Kamproudi、Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1002/jhet.5570330307

  日期：1996.5

  Phenyliodonium ylids of cyclic β-dicarbonyl compounds react with substituted thioureas to form the corresponding thiouronium ylids. The latter, when they have one free amino group, are converted upon heating to fused thiazoles. The reaction can be considered as a modification of the Hantzsch synthesis.

  环状β-二羰基化合物的苯碘鎓碘化物与取代的硫脲反应形成相应的硫脲鎓碘化物。当后者具有一个游离氨基时，后者在加热时会转化为稠合的噻唑。该反应可以被认为是汉茨化学合成的一种改进。