ethyl 2-(2-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate | 57372-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-2-yl)thiazole-4-carboxylate；2-β-Naphthyl-thiazol-4-carbonsaeureaethylester；2-naphthalen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-Naphthyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-naphthalen-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 57372-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: HQGZODLABZZWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-naphthalen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Beckmannsche Umlagerungen in der Thiazol-Reihe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900881
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 萘-2-硫代甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-naphthyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437

文献信息

• Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis
  作者：Yufu Sagara、Morihiro Mitsuya、Minaho Uchiyama、Yoshio Ogino、Toshifumi Kimura、Norikazu Ohtake、Toshiaki Mase

  DOI：10.1248/cpb.53.437

  日期：——

  Synthesis and structure–activity relationship of a new class of muscarinic M3 selective antagonists were described. In the course of searching for a muscarinic M3 antagonist with a structure distinct from those of the 2-(4,4-difluorocyclopentyl)-2-phenylacetamide derivatives, we identified a thiazole-4-carboxamide derivative (1) as a lead compound in our in-house chemical collection. Since this compound (1) showed relatively low binding affinity (Ki=140 nM) for M3 receptors in the human binding assays, we tried to improve its potency and selectivity for M3 over M1 and M2 receptors by derivatization of 1 through a combinatorial approach. A solution-phase parallel synthesis effectively contributed to the optimization of each segment of 1. Thus, we have identified a cyclooctenylmethyl derivative (3e) and a cyclononenylmethyl derivative (3f) as representative M3 selective antagonists in this class.

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• WO2007/35478
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stump, Bernhard; Kohler, Philipp C.; Schweizer, W. Bernd, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 293 - 326
  作者：Stump, Bernhard、Kohler, Philipp C.、Schweizer, W. Bernd、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Beckmannsche Umlagerungen in der Thiazol-Reihe
  作者：András Benkő、Ioan Rotaru

  DOI：10.1007/bf00900881

  日期：1975.7