3-[3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-4-oxo-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.0]undec-9-en-7-yl]propionic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-[3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-4-oxo-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.0]undec-9-en-7-yl]propionic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(1S,6R,7R,8R)-4-oxo-3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-7-yl]propanoate
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: ZXEJXJAKBSSQRZ-CBUXHAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-4-oxo-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.0]undec-9-en-7-yl]propionic acid, methyl ester 在 臭氧 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型臭氧裂解反应合成胆色素原

  摘要：

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。

  DOI：

  10.1021/ja016303q
• 作为产物：
  描述：

  二苯并环庚烯酮基氯 在 吡啶 、 叔丁基邻苯二酚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 3-[3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-4-oxo-11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.0]undec-9-en-7-yl]propionic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过新型臭氧裂解反应合成胆色素原

  摘要：

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。

  DOI：

  10.1021/ja016303q