2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶 | 40778-16-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: 2-dimethylamino-5,6-dimethyl-4-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-5,6-dimethyl-1H-pyrimidin-4-one；2-(dimethylamino)-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 40778-16-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: MUEHLDAHWSCFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

化学性质： 本品为固体，不溶于水，但可溶于氯仿。

用途： 2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶是合成农药抗蚜威的中间体。

生产方法： 2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶是由N,N-二甲基胍硫酸盐与α-甲基乙酰乙酸乙酯反应制得。具体步骤如下：在装有搅拌器和分水器的250 mL三口瓶中，加入4.6 g缚酸剂、醇及14 g N,N-二甲基胍硫酸盐，搅拌反应2小时后，逐步升温至约140℃并保温反应2小时。随后减压回收溶剂，用氯仿溶解固体，并调节pH值至7。经浓缩干燥后得到产品，总收率为93.43%，含量为92.69%，重量约为15.7 g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶 、 cadmium(II) chloride 在 水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属离子与某些农药形成配合物的研究

  摘要：

  摘要 2-二甲氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-醇(I)和5-正丁基-2-二甲氨基-6-甲基嘧啶-4-醇(dimethirimol)与Cu(II)、Cd形成1:1配合物(II)、Mn(II)、Co(II) 和 Hg(II) 盐。配合物的红外光谱表明这些嘧啶碱通过 C(4) 处的羰基与金属离子键合。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)85317-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮 在 钯 聚合甲醛 、 zinc diacetate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-二甲胺基-4-羟基-5,6-二甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of 2-(alkyl)amino-4-hydroxy-5-alkylpyrimidines

  摘要：

  当2-氨基、2-烷基氨基或2-双烷基氨基-4-羟基嘧啶与醛R-CHO在氢气和加氢催化剂的存在下反应时，将在5位引入烷基R-CH2-，最好也含有6位的甲基基团。该反应最好在超大气压下，在80°C至180°C之间的温度下进行，并辅以金属盐、酸、胺、胺盐或碱性离子交换树脂。

  公开号：

  US03947440A1

文献信息

• Environmental application of an industrial waste as catalyst for the electro-Fenton-like treatment of organic pollutants
  作者：Elena Alfaya、Olalla Iglesias、Marta Pazos、Maria Angeles Sanromán

  DOI：10.1039/c4ra15934a

  日期：——

  The application of acid mine drainage sludge (AMDS), an industrial waste with high metal content, as catalyst for the electro-Fenton-like technology on the treatment of organic polluted effluents has been investigated.

  酸性矿山排水污泥（AMDS）作为含有高金属含量的工业废物，在处理有机污染废水方面作为电-Fenton类技术的催化剂的应用已经被研究。
• 一种羟基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN111978262B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种羟基嘧啶类化合物的合成方法，首先将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中，加入中和试剂进行中和反应，过滤，滤液脱溶剂，所得残留物为烷基胍；然后将烷基胍与α‑烷基乙酰乙酸烷基酯混合，在惰性气氛、90～140℃下反应直至分出水和甲醇，反应结束后，降温至60～80℃，向反应液中加入烷基烃，搅拌10～30min后降至室温，过滤，洗涤，得到羟基嘧啶类化合物。本发明的合成方法中无溶剂反应，极大的提高了单釜反应效率；而且本发明在惰性气氛下脱水脱脂，有效避免了高温α‑烷基乙酰乙酸烷基酯的变质，也提高了反应的安全性。因此，本发明的合成方法具有单釜反应效率高、安全性高、三废少的优点。
• 羟基嘧啶类化合物的连续化合成方法
  申请人：湖南速博生物技术有限公司

  公开号：CN111423383B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了羟基嘧啶类化合物的连续化合成方法，将有机胺和50%单氰胺水溶液在微反应器中进行连续反应，反应液进入分液器进行连续分相，再将胍溶液和α‑烷基乙酰乙酸烷基酯在第二个微反应器中进行连续合环，反应液经水洗、脱溶后得到目标产物。该方法基于绿色化学理念，原材料综合成本远低于传统方法，不产生含盐废水，且易于处理；无传统的固液分离，便于自动化生产，装置的安全和环保等级提高；采用连续化合成，避免了中间体的分解，总收率大于82%，产品含量达98%。
• Photocatalytic oxidation of pirimicarb in aqueous slurries containing binary and ternary oxides of zinc and titanium
  作者：José Fenoll、Isabel Garrido、Pilar Hellín、Pilar Flores、Nuria Vela、Simón Navarro

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.10.014

  日期：2015.2

  The photocatalytic degradation of pirimicarb in pure water has been studied using zinc oxide (ZnO), titanium dioxide (TiO2) and zinc titanates (Zn2TiO4 and ZnTiO3) under artificial light (300-460 nm) irradiation. Comparison of catalysts showed that TiO2 is the most efficient for the removal of pirimicarb and their transformation products. To obtain a better understanding of the mechanistic details of these ZnO-TiO2-assisted photodegradation of pirimicarb, the transformation products of the processes were identified by liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS2) and liquid chromatography time of flight mass spectrometry (LC-TOF/MS) techniques. The probable photodegradation pathways are proposed and discussed. The main steps involved: N-dealkylation of the 2-dimethylamino group to form the carbamate and decarbamoylation of the carbamate moiety with further N-dealkylation of the 2-dimethylamino group to have the hydroxypyrimidines. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photodegradation of Pesticides. Photolysis Rates and Half-Life of Pirimicarb and Its Metabolites in Reactions in Water and in Solid Phase
  作者：Filippo M. Pirisi、Paolo Cabras、V. Luigi Garau、Marinella Melis、Enrico Secchi

  DOI：10.1021/jf9501711

  日期：1996.1.1

  The photodegradation of Pirimicarb under three different artificial lights and sunlight was studied in water solutions (buffers pH 5, 6, and 7) and in solid phase. Five photocompounds were formed in solution and two in solid phase. Pirimicarb undergoes fast degradation under all conditions. In buffer solutions it first gave three compounds with a kinetic parallel process. These compounds were assigned the structures of 2-[(methylformyl)amino]-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate (II), 2-(methylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate (III), and 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-hydroxypyrimidine (V). V and II were stable to further photolysis (the latter with t(1/2) = 849 h) where as III undergoes further degradation to 2-amino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate (IV), and to 2-(formylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate (IX). Both compounds were photodegraded to undetectable species, and IX shows a very high t(1/2) (48 h). A different behavior was found in solid phase, and only II and III were formed. A kinetic parallel process was demonstrated. The environmental t(1/2) and t(1/100) calculated for Pirimicarb and its photoproducts suggest their reduced persistence in natural waters.