4-(4-苄基哌嗪-1-基)苯甲酸乙酯 | 94038-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-苄基哌嗪-1-基)苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-(4-苄基哌嗪基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]benzoate；4-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-benzoic acid ethyl ester；4-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]benzoic acid ethyl ester
• CAS: 94038-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: ALFAIWBZMTUTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苄基哌嗪-1-基)苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-[2,6-dichloro-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-4-[4-(1-phenyl-4H-imidazo[4,5-c]pyrazol-5-yl)phenyl]piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148840

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 对氟苯甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 62.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 50.0h， 以89%的产率得到4-(4-苄基哌嗪-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Organic Chemistry; XII.¹A Convenient Synthesis of Aromatic Amines from Activated Aromatic Fluorides

  摘要：

  含有电子吸引取代基的芳香氟化物在10 kbar压力下与胺进行干净反应，生成各种芳香胺。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27119
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-苄基哌嗪 、 对氟苯甲酸乙酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 苯 、 水 、 正己烷 、 4-(4-苄基哌嗪-1-基)苯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以yielding 12.5 parts (77%) of ethyl 4-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]benzoate (intermediate 2)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anti-virally active pyridazinamines

  摘要：

  抗病毒活性的吡啶嗪胺、含有该物质的组合物以及治疗温血动物病毒性疾病的方法。

  公开号：

  US05001125A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Pratt Lisa Marie

  公开号：US06846825B1

  公开（公告）日：2005-01-25

  Compounds of formula (II) are antibacterial agents wherein Q represents a radical of the formula: —N(OH)CH(═O) or the formula: —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of the formula: —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 alkenyloxy, amino, C 1 -C 4 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)- or aryl(C 1 -C 6 alkyl)-group; and A represents a group of formula (IIA), or (IIB) wherein R 4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid, and R 5 and R 6 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocyclic first ring of 5 to 7 atoms as specified in the description.

  式（II）的化合物是抗菌剂，其中Q代表以下式的基团：—N(OH)CH(═O)或以下式的基团：—C(═O)NH(OH)；R1代表氢、C1-C6烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，或者当Q不是以下式的基团：—N(OH)CH(═O)时，代表一个羟基、C1-C6烷氧基、C1-C4烯氧基、氨基、C1-C4烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基、环烷基(C1-C6烷基)-或芳基(C1-C6烷基)-基团；A代表式（IIA）或（IIB）中的一个基团，其中R4代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成描述中指定的由5到7个原子组成的饱和杂环第一环。
• Antibacterial Agents
  申请人：Pratt Lisa Marie

  公开号：US20100125075A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Compounds of formula (II) are antibacterial agents wherein Q represents a radical of the formula: —N(OH)CH(═O) or the formula: —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of the formula: —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkenyloxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkylamino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)- or aryl(C 1 -C 6 alkyl)-group; and A represents a group of formula (IIA), or (IIB) wherein R 4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid, and R 5 and R 6 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocyclic first ring of 5 to 7 atoms as specified in the description.

  化合物的公式（II）是抗菌剂，其中Q代表以下公式的基团：—N（OH）CH（═O）或公式：—C（═O）NH（OH）；R1代表氢，C1-C6烷基或C1-C6烷基被一个或多个卤素原子取代，或者除非Q是公式：—N（OH）CH（═O）的基团，否则是羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烯氧基，氨基，C1-C6烷基氨基或双（C1-C6烷基）氨基基团；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基，环烷基（C1-C6烷基）或芳基（C1-C6烷基）基团；A代表公式（IIA）或（IIB）中的基团，其中R4代表天然或非天然α氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成5到7个原子的饱和杂环第一环时，符合说明中的规定。
• Base-Mediated Oxidative Degradation of Secondary Amides Derived from p-Amino Phenol to Primary Amides in Drug Molecules
  作者：Kausik K. Nanda、Anthony Ginnetti、W. Peter Wuelfing

  DOI：10.1016/j.xphs.2020.07.028

  日期：2020.11

  One of the most common functional groups encountered in drug molecules is the amide, and the most common degradation pathway for amides is base-mediated hydrolysis to its constituent amine and carboxylic acid. Herein, we report for the first time, a base-mediated oxidative degradation pathway of secondary amides to primary amides. This transformation also represents a novel synthetic methodology, reported for the first time in this work, in transforming secondary amides to primary amides without using any oxidative reagents. The introduction of this mechanism into the pharmaceutical literature is important given that the mechanism and required reactants are present to carry out the chemistry in dosage forms. (C) 2020 American Pharmacists Association (R). Published by Elsevier Inc. All rights reserved.
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KOBAYASHI, SHIGERU;MATSUMOTO, KAZUHIKO;SUENAGA, HITOSH+, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1147-1148
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KOBAYASHI, SHIGERU、MATSUMOTO, KAZUHIKO、SUENAGA, HITOSH+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP1202968A2

  公开（公告）日：2002-05-08