N-(4-ethoxyphenyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-ethoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01796554
• 分子量: 317.344
• InChiKey: DFEZNECVIYIWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethoxyphenyl)-1,8-naphthalimide 在 N-甲基咪唑 、 potassium ethoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 10.0h， 以94%的产率得到颜料红123
  参考文献：
  名称：

  一种苝系颜料的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。

  公开号：

  CN109535767B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 对乙氧基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以99%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  更环保的染料合成：通过双螺杆挤出连续无溶剂合成商品Per二酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201913625