4'-chloro-5-ethoxybiphenyl-2-amine | 1398508-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-5-ethoxybiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-ethoxyaniline
• CAS: 1398508-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: DPLKRWQERVIIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 对乙氧基苯胺 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以30%的产率得到4'-chloro-5-ethoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air

  摘要：

  Substituted 2-aminobiphenyls have been prepared from arylhydrazine hydrochlorides and anilines in biphasic radical arylation reactions with dioxygen from air as a most simple and readily available oxidant. Under optimized conditions, the free amino functionality of the aniline leads to high ortho:meta regioselectivities, now even for anilines bearing a donor substituent in the para position. Finally, the mild and metal-free new access to aminobiphenyls was shown to be applicable on a gram scale.

  DOI：

  10.1021/jo500063r

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• Verfahren zur Synthese von Aminobiphenylen
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP2546229A1

  公开（公告）日：2013-01-16

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon. Dieses Verfahren ist kostengünstig durchführbar und beruht auf selektiven Umsetzungen. Funktionalisierte Biphenylverbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel 3 ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel 1 mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt wird.

  本发明描述了一种合成 2-氨基联苯及其衍生物的工艺。该工艺成本低，以选择性反应为基础。官能化联苯化合物特别是作为药物和植物保护剂以及此类活性物质的前体具有重大意义。制备式 3 化合物的工艺的特点是：式 1 化合物与式 2 化合物反应。
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON AMINOBIPHENYLEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2683682A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• [DE] VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON AMINOBIPHENYLEN<br/>[EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMINOBIPHENYLENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMINOBIPHÉNYLES
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2012120003A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese von 2-Aminobiphenylen sowie Derivaten davon durch Umsetzung eines Benzoldiazoniumsalzes mit einer Anilinverbindung unter basischen Reaktionsbedingungen.