5-methoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 55379-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Methoxy-3-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；5-methoxy-3-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 55379-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: PSXVWXIBDRXJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-methoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-methoxy-2'-methyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,4'-indeno[1,2-b]thiophene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺与噻吩或呋喃的Rh催化交叉脱氢偶联合成螺环合苏丹酰胺和杂二芳基

  摘要：

  开发了一种有用的方法，该方法使用具有高原子和阶梯经济性的交叉脱氢偶联策略来合成各种结构上令人感兴趣的螺环磺酰胺和杂二芳基。该方法采用[Cp * RhCl 2 ] 2作为催化剂，使用弱配位基团N-磺酰亚胺作为辅助CH活化的有效导向基团。通过进一步的合成转化，许多偶联产物被转化为感兴趣的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00197
• 作为产物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物。3-烷基-（或芳基-）1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  描述了由糖精（1,2-苯并噻唑啉-3-一，1,1-二氧化物）和有机锂化合物合成3-取代的1,2-苯并噻唑1，1-二氧化物。系统研究了糖精和糖精假氯化物（3-氯-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物）与格氏试剂的反应。1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（1）与开链叔醇（8）以及在一种情况下形成3,3-二取代的1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物（2）一起形成）。N-酰基-o，N-二硫代苯磺酰胺的分子内环化产生3-取代的1，2-苯并噻唑1，1-二氧化物的低产率。

  DOI：

  10.1039/p19740002589

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。
• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Palladium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Benzoylation of Sulfonamides through C−H Activation: Expedient Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.201900989

  日期：2020.2.6

  The ortho‐carbonylation of sulfonylarenes by non‐hazardous aryl aldehydes as a carbonyl precursor was reported. In this method, the sulfonamide group serves as a directing group for C−H activation in the presence of a Pd catalyst under ligand‐free conditions. The scope of this strategy has been extended to the one‐pot two‐step synthesis of cyclic N‐sulfonyl ketimines under mild reaction conditions

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。
• The regioselective annulation of alkylidenecyclopropanes by Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation to access spirocyclic benzosultams
  作者：Qiuyun Li、Xin Yuan、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c9cc09621c

  日期：——

  Functionalized benzosultams are an essential class of structural motif found in various biologically active molecules. The synthesis of spirocyclic benzosultams from N-sulfonyl ketimine and alkylidenecyclopropanes (ACPs) under the catalysis of Rh(iii) has been developed. This transformation enables the formation of two C-C bonds and a double bond with high E-selectivity through C-H and C-C bond activation

  功能化的苯并舒马坦是在各种生物活性分子中发现的必不可少的结构基序。已开发了在Rh（iii）的催化下，由N-磺酰基酮亚胺和亚烷基亚环丙烷（ACP）合成螺环苯并硫磺酰胺的方法。这种转变使得能够通过CH和CC键活化形成两个具有高E选择性的CC键和一个双键。该反应以优异的区域选择性，高效率和对各种官能团的耐受性顺利进行。
• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。