(S)-2-chloro-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1S)-1-amino-1-phenyl-2-chloroethane；(1S)-2-chloro-1-phenylethanamine
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: YZLUVSDGJWNNQY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-phenylethanamine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(1S)-2-chloro-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁亚磺酰基）酮亚胺的转移加氢不对称合成手性伯胺§

  摘要：

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101057s
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(2-chloro-1-phenylethyl)-tert-butanesulfinamide 在 氯化亚砜 、 盐酸 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁亚磺酰基）酮亚胺的转移加氢不对称合成手性伯胺§

  摘要：

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101057s

文献信息

• Acrylacetamides
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05532266A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Novel arylacetamides of the formula I ##STR1## in which Q is R.sup.4 --CH(CH.sub.2 Z)--NA--, ##STR2## R.sup.1 is Ar, cycloalkyl with 3-7 C atoms or C.sub.4 -C.sub.8 -cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.7 -alkyl, R.sup.2 is Ar, R.sup.3 is H, OH, OA or A, R.sup.4 is A or phenyl which can optionally be substituted once or twice by F, Cl, Br, I, OH, OA, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, NHA, NHCOA, NHSO.sub.2 A or NA.sub.2, R.sup.5 and R.sup.6 are each, independently of one another, H, F, Cl, Br, I, OH, OA, CF.sub.3, NH.sub.2, NHA, NA.sub.2, NHCOA, NHCONH.sub.2, NO.sub.2 or taken together are methylenedioxy, A is alkyl with 1-7 C atoms, and physiologically acceptable salts thereof.

  式I的新型芳基乙酰胺化合物 ##STR1## 其中Q是R.sup.4 --CH(CH.sub.2 Z)--NA--, ##STR2## R.sup.1是Ar，环烷基，具有3-7个碳原子或C.sub.4-C.sub.8-环烷基-C.sub.1-C.sub.7-烷基，R.sup.2是Ar，R.sup.3是H，OH，OA或A，R.sup.4是A或苯基，可以选择性地被F，Cl，Br，I，OH，OA，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，NHA，NHCOA，NHSO.sub.2A或NA.sub.2取代一次或两次，R.sup.5和R.sup.6分别是H，F，Cl，Br，I，OH，OA，CF.sub.3，NH.sub.2，NHA，NA.sub.2，NHCOA，NHCONH.sub.2，NO.sub.2或一起取代为亚甲二氧基，A是具有1-7个碳原子的烷基，以及其生理学上可接受的盐。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEM N-METHYL- N-[(1S)- 1-PHENYL- 2-((3S)-3- HYDROXYPYRROLIDIN- 1-YL)ETHYL]- 2,2- DIPHENYLACETAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMER-FREE N-METHYL-N- [(1S)-1-PHENYL- 2-((3S)- 3-HYDROXYPYRROLIDINE- 1-YL)ETHYL]- 2,2-DIPHENYL ACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE N-METHYL-N-((1S)-1-PHENYL-2-((3S)-3-HYDROXYPYRROLIDIN-1-YL)ETHYL)-2,2-DIPHENYLACETAMIDE SANS ENANTIOMERES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1999054298A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur wahlweisen Herstellung von N-Methyl- N-[(1S)- 1-phenyl- 2-((3S)-3- hydroxypyrrolidin- 1-yl) ethyl]- 2,2- diphenylacetamid oder N-Methyl- N-[(1R)- 1-phenyl- 2-((3R)-3- hydroxy-pyrrolidin- 1-yl)ethyl]- 2,2- diphenylacetamid, sowie der neuen Verbindungen N-Methyl- N-[(1S)- 1-phenyl- 2-((3S)-3- hydroxypyrrolidin- 1-yl)- ethan] und N-Methyl- N-[(1R)- 1-phenyl- 2-((3R)-3- hydroxypyrrolidin- 1-yl)- ethan], die als Zwischenprodukte hergestellt werden.(EN) The invention relates to a new method for producing N-methyl-N- [(1S)- 1-phenyl-2- ((3S)-3- hydroxypyrrolidine- 1-yl)ethyl]- 2,2-diphenyl acetamide or N-methyl- N-[(1R)- 1-phenyl-2- ((3R)-3- hydroxypyrrolidine- 1-yl)ethyl]- 2,2-diphenyl acetamide and to the new compounds N-methyl- N-[(1S)- 1-phenyl- 2-((3S)- 3-hydroxypyrrolidine- 1-yl)- ethane] and N-methyl-N- [(1R)- 1-phenyl-2- ((3R)-3- hydroxypyrrolidine- 1-yl)- ethane] produced as intermediate products.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé permettant la production au choix de N-Méthyl-N-((1S)-1-phényl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)éthyl)-2,2-diphénylacétamide ou de N-Méthyl-N-((1R)-1-phényl-2-((3R)-3-hydroxy-pyrrolidin-1-yl)éthyl)-2,2-diphénylacétamide ainsi que les nouveaux composés N-Méthyl-N-((1S)-1-phényl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-éthane) et N-Méthyl-N-((1R)-1-phényl-2-((3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-éthane) qui sont produits comme produits intermédiaires.

  该发明涉及一种新的方法，可选择性地制备N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-((3S)-3-羟基吡咯烷-1-基)乙基]-2,2-二苯乙酰胺或N-甲基-N-[(1R)-1-苯基-2-((3R)-3-羟基吡咯烷-1-基)乙基]-2,2-二苯乙酰胺以及作为中间体制备的新化合物N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-((3S)-3-羟基吡咯烷-1-基)-乙烷]和N-甲基-N-[(1R)-1-苯基-2-((3R)-3-羟基吡咯烷-1-基)-乙烷]。(德语原文)
• Hexahydro-cycloheptapyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20070123578A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  This invention is directed to a hexahydro-cycloheptapyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式子为(I)的六氢-环庚烷吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。
• Hexahydro-Cycloheptapyrazole Cannabinoid Modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20080070968A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention is directed to a hexahydro-cycloheptapyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种公式(I)的六氢-环庚烷吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、疾病或疾病的方法。
• HEXAHYDRO-CYCLOHEPTAPYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20090197886A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This invention is directed to a hexahydro-cycloheptapyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种公式（I）的六氢-环庚烷吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。