2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical | 686778-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical
• 英文别名: 2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-1-oxyl-4-one；2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-one-1-oxyl
• CAS: 686778-09-6
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₂
• 分子量: 198.285
• InChiKey: XLZXAYOAHPJZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical 生成
  参考文献：
  名称：

  哌啶一氧化氮的结构反应性关系：电化学，ESR和计算研究

  摘要：

  我们合成了几种具有不同取代基的氮氧化物，这些氮氧化物会改变N-O部分周围的空间和电子环境，并系统地研究了取代基对自由基稳定性的作用。我们的结果表明，抗坏血酸的反应性与衍生物的氧化还原电位有关。此外，从头算还表明还原率与计算出的单占据分子轨道-最低未占据分子轨道能隙之间存在相关性，但与N-O部分的溶剂可及表面积无关，这支持了实验结果并表明电子因素在很大程度上决定了自由基的稳定性。因此，可以对氮氧化物进行虚拟筛选以优化其稳定性，

  DOI：

  10.1021/jo101961m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 水 、 双氧水 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,2-diethyl-6,6-dimethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  哌啶一氧化氮的结构反应性关系：电化学，ESR和计算研究

  摘要：

  我们合成了几种具有不同取代基的氮氧化物，这些氮氧化物会改变N-O部分周围的空间和电子环境，并系统地研究了取代基对自由基稳定性的作用。我们的结果表明，抗坏血酸的反应性与衍生物的氧化还原电位有关。此外，从头算还表明还原率与计算出的单占据分子轨道-最低未占据分子轨道能隙之间存在相关性，但与N-O部分的溶剂可及表面积无关，这支持了实验结果并表明电子因素在很大程度上决定了自由基的稳定性。因此，可以对氮氧化物进行虚拟筛选以优化其稳定性，

  DOI：

  10.1021/jo101961m

文献信息

• Steric and Electronic Effects in Cyclic Alkoxyamines—Synthesis and Applications as Regulators for Controlled/Living Radical Polymerization
  作者：Christian Wetter、Johannes Gierlich、Christoph Alexander Knoop、Christoph Müller、Tobias Schulte、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200305427

  日期：2004.3.5

  trimethylsilyl(TMS)-diazomethane. The use of the new alkoxyamines as regulators/initiators for radical polymerization is discussed. Efficient controlled and living polymerization of styrene and n-butyl acrylate was obtained with the six-membered tetraethyl alkoxyamine 13. Controlled polymerizations can be conducted even at 90 degrees C. In addition, alkoxyamine 13 can be used for the preparation of AB diblock

  描述了在烷氧基胺的α-N位置带有乙基的新的六元和七元环状烷氧基胺的合成。位阻六元环烷氧基胺合成的关键步骤是双膦酸酯1的Wadsworth-Horner-Emmons烯化反应。七元环烷氧基胺由相应的六元酮烷氧基胺通过与三甲基甲硅烷基环扩大而制得。 TMS）-重氮甲烷。讨论了使用新的烷氧基胺作为自由基聚合反应的调节剂/引发剂。用六元四乙基烷氧基胺13获得苯乙烯和丙烯酸正丁酯的有效的受控和活性聚合。即使在90℃下也可以进行受控的聚合。烷氧基胺13可用于制备具有窄多分散性的AB二嵌段和ABA三嵌段共聚物。讨论了较大的乙基取代环状烷氧基胺中N原子的α-位甲基对苯乙烯聚合反应（反应时间，PDI，CO键均相动力学）的影响。另外，还研究了新烷氧基胺的热分解。此外，描述了N，N-双甲硅烷基化的烷氧基胺的合成。甲硅烷基化的烷氧基胺不适合用作受控/活性自由基聚合的调节剂/引发剂。甲硅烷基化的烷氧基胺中的CO键比
• Structure−Reactivity Relationship of Piperidine Nitroxide: Electrochemical, ESR and Computational Studies
  作者：Toshihide Yamasaki、Fumiya Mito、Yuko Ito、Sokkar Pandian、Yuichi Kinoshita、Koji Nakano、Ramachandran Murugesan、Kiyoshi Sakai、Hideo Utsumi、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo101961m

  日期：2011.1.21

  We have synthesized several nitroxides with different substituents which vary the steric and electronic environment around the N−O moiety and have systematically investigated the role of substituents on the stability of the radicals. Our results demonstrated the reactivity toward ascorbate correlates with the redox potential of the derivatives. Furthermore, ab initio calculations also indicated a correlation

  我们合成了几种具有不同取代基的氮氧化物，这些氮氧化物会改变N-O部分周围的空间和电子环境，并系统地研究了取代基对自由基稳定性的作用。我们的结果表明，抗坏血酸的反应性与衍生物的氧化还原电位有关。此外，从头算还表明还原率与计算出的单占据分子轨道-最低未占据分子轨道能隙之间存在相关性，但与N-O部分的溶剂可及表面积无关，这支持了实验结果并表明电子因素在很大程度上决定了自由基的稳定性。因此，可以对氮氧化物进行虚拟筛选以优化其稳定性，