2-Methyl-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 86124-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Methyl-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-methyl-5H-[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-methyl-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-methyl-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-Methyl-thiazolo[2,3-b]chinazolin-5-on；2-Methyl-5H-thiazolo<2,3-b>chinazolon-(5)；2-Methyl-10,11-thiopega-2,9-dien-4-on；2-Methyl-5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-methyl-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 86124-98-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: DISCGWZVPNFZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-methyl-7-chlorosulfonyl-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo[2,3-b]quinazolones and their use for influencing plant growth

  摘要：

  Thiazolo[2,3-b]quinazolones的化学式为 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4的含义如描述中所示，用于影响植物生长和控制不良植物生长。

  公开号：

  US04486221A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-Methyl-5H-thiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552

文献信息

• An efficient ionic liquid mediated synthesis of substituted 5H[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5-(2H)-dione and 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  作者：Ashok K. Yadav、Pankaj Dhakad、Gopi Ram Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.090

  日期：2013.11

  A new, environmentally benign two-step synthesis of 5H[1,3]-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3,5-(2H)-dione and 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one derivatives has been accomplished stepwise. The substituted 2-aminobenzoic acid upon condensation with thiourea in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide at moderate temperature under nitrogen atmosphere yielded 2-thioxo-1H-4-quinazolinones. The resulting intermediate

  5 H [1,3]-噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-3,5-（2 H）-二酮和5 H-噻唑并[2,3- b ]的新的环境友好的两步合成方法喹唑啉-5-酮衍生物已逐步完成。在氮气氛下，于中等温度下，在1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物中，与硫脲缩合后，取代的2-氨基苯甲酸产生2-硫代-1 H -4-喹唑啉酮。当与2-氯乙酸/ 2-氯丙醛反应时，所得的中间体2-thioxo-1 H -4-喹唑啉酮进行环化，以优异的收率得到所需产物。
• Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Baker Jawabrah Al-Hourani、Stefan Groth、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2005-872203

  日期：——

  Treatment of allenyl isothiocyanates with sulfur-, oxygen-, nitrogen- or hydride-containing nucleophiles such as propane-2-thiol, thiophenol, hydrogen sulfide, alcohols, phenol or aqueous NaOH, NH3, primary or secondary aliphatic or aromatic amines, N,N,N′,N′-tetramethylguanidine or sodium cyanoborohydride resulted in ring closure to generate thiazoles bearing a functionality at position C-2 in most cases. Moreover, we report the first examples of aromatic thiazole-2-phosphonates prepared by the same strategy using dialkyl or diphenyl phosphites as nucleophiles.

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。
• Thiazolo(2,3-b)-chinazolone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078003A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Die Erfindung betrifft Thiazolo[2,3-b]-chinazonole der Formel in der R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的噻唑并[2,3-b]-喹唑醇 其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义、其制备工艺及其在影响植物生长和抑制植物不良生长方面的用途。
• Verfahren zur Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0263523A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Herstellung von Thiazolo-(2,3-b)-chinazolonen I (R¹-R⁴ = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkanoylamino, Halogen­alkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, Dialkylcarbamido, Alkoxy­carbonylalkyl, gegebenenfalls durch Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Hetaryl) indem man a) entweder ein Anthranilsäureamidderivat II (R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl), mit einem Thiazol­derivat III (X = Fluor, Chlor, Brom, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl) oder b) für den Fall bestimmter Reste R⁴ʹ aus der Gruppe R⁴ ein Thiazolo-(2,3-b)-chinazolon IV mit einem Nucleophil R⁴ʹ-H (R⁴ʹ für Alkoxy, Alkylthio oder gegebenen­falls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Nitro oder Alkoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl) oder einem Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz eines Alkoholes umsetzt, sowie neue Thiazolo-[2,3-b]-­chinazoline der Formel Ia wobei R¹ª und R²ª Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy, C₁-C₂₀-Alkylthio, C₁-C₂₀-Alkanoylamino, C₁-C₂₀-­Halogenalkanoylamino, Carboxy, Carbamoyl, C₃-C₂₀-Di­alkylcarbamido, C₃-C₂₀-Alkoxycarbonylalkyl, gege­benenfalls durch C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes C₂-C₂₀-­Alkoxycarbonyl, C₁-C₂₀-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Sulfamoyl, C₁-C₂₀-Alkylaminosulfonyl, C₁-C₂₀-Alkyl­sulfonylamino, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₂₀-­Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, Nitro oder C₁-C₂₀-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Thiophenyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₂₀-Alkyl sub­stituiertes Hetaryl, R³ª Wasserstoff, Chlor, Brom, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-­Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, gegebenenfalls durch Halogen, Methyl, Trifluormethyl, Nitro oder Methoxy substi­tuiertes Phenoxy oder Thiophenyl, R⁴ª einer der Reste R³ª oder Fluor, oder Salze dieser Thiazolo-(2,3-b)-chinazolone, ausgenommen 6-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Chlor-3-methyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-5H-­thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 9-Fluor-3-methyl-2-methoxycarbonyl-­5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dichlor-5H-thiazolo-­(2,3-b)-chinazolin-5-on, 2,6-Dimethyl-5H-thiazolo-(2,3-b)-chinazolin-­5-on, sowie diejenigen Verbindungen Ia, in denen beide Reste R³ª und R⁴ª gleichzeitig Wasserstoff, bedeuten.

  制备噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 I (R¹-R⁴ = 氢、卤素、硝基、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、烷酰氨基、卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷氧基羰基、任选烷氧基取代的烷氧基羰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰氨基、苯基、 苯氧基或可选择被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基，或可选 择被卤素或烷基取代的 hetaryl) 通过 a) 氨茴酸酰胺衍生物 II (R⁵ 和 R⁶ 氢或 C₁-C₄ 烷基)，与噻唑衍生物 III (X = 氟、氯、溴、烷基磺酰基或芳基磺酰基）或 b) 对于 R⁴ 组中的某些基 R⁴ʹ，噻唑-(2,3-b)-喹唑啉酮 IV 与亲核体 R⁴ʹ-H（R⁴ʹ 代表烷氧基、烷硫基或苯氧基或任选被卤素、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的噻吩基）或碱金属、碱土金属或醇的铵盐，以及式 Ia 的新噻唑并[2,3-b]-喹唑啉类化合物 其中 R¹ª 和 R²ª 是氢、卤素、硝基、氰基、C₁-C₂₀-烷基、C₁-C₂₀-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₂₀-烷氧基、C₁-C₂₀-烷硫基、C₁-C₂₀-烷酰氨基、C₁-C₂₀-卤代烷酰氨基、羧基、氨基甲酰基、C₃-C₂₀-二烷基氨基甲酰基、C₃-C₂₀-烷氧基羰基烷基、任选被 C₁-C₂₀-烷氧基取代的 C₂-C₂₀-烷氧基羰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基、苯基磺酰基、氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基氨基磺酰基、C₁-C₂₀-烷基磺酰基氨基，可选择被卤素、C₁-C₂₀-烷基取代、C₁-C₂₀-卤代烷基、硝基或 C₁-C₂₀-烷氧基取代的苯基、苯氧基或噻吩基或任选被卤素或 C₁-C₂₀-烷基取代的 hetaryl、 R³ª 氢、氯、溴、羧基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、苯氧基或可选择被卤素、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的噻吩基、 R⁴ª基 R³ª 或氟之一、 或这些噻唑-(2,3-b)-喹唑酮的盐、 5-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二氯-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮、2,6-二甲基-5H-噻唑并-(2,3-b)-喹唑啉-5-酮，以及基团 R³ª 和 R⁴ª 同时为氢的化合物 Ia。
• Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 690,691
  作者：Dhami et al.

  DOI：——

  日期：——