2-((e)-(2-(Pyridin-2-yl)ethylimino)methyl)-6-bromo-4-chlorophenol | 181932-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((e)-(2-(Pyridin-2-yl)ethylimino)methyl)-6-bromo-4-chlorophenol
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-6-(2-pyridin-2-ylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 181932-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClN₂O
• 分子量: 339.619
• InChiKey: FTYFHBNUMDTKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.800±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.479±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((e)-(2-(Pyridin-2-yl)ethylimino)methyl)-6-bromo-4-chlorophenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称卤素取代的 [NNʹO] 配体的铂 (II) 和铜 (II) 配合物：合成、表征、结构研究和抗增殖活性

  摘要：

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105556
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 3-溴-5-氯水杨醛 以 水 为溶剂， 生成 2-((e)-(2-(Pyridin-2-yl)ethylimino)methyl)-6-bromo-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  源自不对称卤代席夫碱配体的银配位聚合物的抗菌和抗原虫活性

  摘要：

  合成了一系列具有席夫碱配体的聚合银（I）配合物，该席夫碱配体包含吡啶和3,5-卤素取代的酚部分，并通过分光镜方法进行了表征，对于Ag6，还通过X射线晶体学对其进行了表征。所有银（I）配合物（Ag1-Ag8）对一组病原体的生物学活性进行了评估，包括原生动物克氏锥虫，布氏锥虫，罗德氏梭菌和利什曼原虫; 细菌金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，结核分枝杆菌H37Ra的和酵母白色念珠菌。对人肺成纤维细胞（MRC-5）和原代腹膜小鼠巨噬细胞进行了细胞毒性评估。最相关的结果表明，所有复合物的抗衰老活性均高于参比药物米替福辛。选择具有最佳抗原生动物谱的复合物（即Ag2和Ag7）以掺入聚（乳酸）纳米颗粒（PLA NPs）中，以提高选择性。PLA / Ag2 NP和PLA / Ag7 NP表现出足够的理化特性，即平均大小分别为263±60 nm和225±6 nm，良好的包封率（69％和63％），负载量（6.2％和5.7）

  DOI：

  10.1002/aoc.6079

文献信息

• Cytotoxic oxidovanadium(IV) complexes of tridentate halogen‐substituted Schiff bases: First dinuclear V(IV) complexes with O → VIV = O → VIV = O core
  作者：Hadi Amiri Rudbari、Arezoo Saadati、Mahnaz Aryaeifar、Isabel Correia、Fernanda Marques、Olivier Blacque、Nicola Micale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128285

  日期：2021.10

  which revealed them as mono- and dinuclear vanadium(IV) complexes, respectively, with the ligands coordinated as bidentate chelates. The structure of 3 represents the first example of dinuclear V(IV) complex with O → VIV = O → VIV = O core (Cambridge Structural Database (CSD)​, version 5.42, update of May 2021). The cytotoxicity of ligands and complexes was evaluated towards ovarian (A2780), breast (MCF7)

  潜在的 N,N,O-三齿希夫碱配体 Cl-LH、Br-LH、BrCl-LH 和 H-LH 与 [V IV O(acac) 2 ] 以 2:1 的比例在甲醇中反应得到相应的单核和双核氧化钒(IV)配合物，VO(Cl-L) 2 (1), VO(Br-L) 2 (2), [(BrCl-L) 2 (H 2 O)V(μ-O) VO(BrCl-L) 2 ] (3) 和 [(HL) 2 (H 2 O)V(μ -O)VO(HL) 2 ] (4)，产率良好。通过元素分析和 FT-IR 光谱对配体和配合物进行了充分表征。配体还通过1 H NMR 光谱表征。V(IV)O 与 d 1的氧化态EPR 证实了所有合成复合物中的构型。此外，通过 X 射线衍射 (XRD) 分析确定了 2 和 3 的结构，表明它们分别为单核和双核钒 (IV) 配合物，配位体以双齿螯合物的形式配位。3 的结构代表了具有 O → V IV  =
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes with tridentate halogen-substituted Schiff base ligands: synthesis, crystal structures and investigating the effect of halogenation, leaving groups and ligand flexibility on antiproliferative activities
  作者：Nazanin Kordestani、Hadi Amiri Rudbari、Alexandra R. Fernandes、Luís R. Raposo、André Luz、Pedro V. Baptista、Giuseppe Bruno、Rosario Scopelliti、Zohreh Fateminia、Nicola Micale、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Abolghasem Abbasi Kajani、Abdol-Khalegh Bordbar

  DOI：10.1039/d0dt03962d

  日期：——

  To investigate the effect of different halogen substituents and leaving groups and the flexibility of ligands on the anticancer activity of copper complexes, sixteen copper(II) complexes with eight different tridentate Schiff-base ligands containing pyridine and 3,5-halogen-substituted phenol moieties were synthesized and characterized by spectroscopic methods. Four of these complexes were also characterized

  为了研究不同卤素取代基和离去基团的影响以及配体的灵活性对铜配合物抗癌活性的影响，16 种铜 ( II ) 配合物与 8 种不同的三齿席夫碱配体含有吡啶和 3,5-卤素取代的苯酚部分通过光谱方法合成和表征。其中四种配合物也通过 X 射线晶体学表征。在三种不同的肿瘤细胞系中测定了复合物的细胞毒性（即A2780 卵巢、HCT116 结肠直肠和 MCF7 乳腺癌细胞系）和正常原代成纤维细胞系。与其他两种肿瘤细胞系相比，复合物被证明在卵巢癌细胞系 (A2780) 中诱导更高的细胞活力损失，因此进一步研究了这种活力损失的生物学机制。与配体L 1（含有2-吡啶基胺型基序）的复合物比与L 2（含有 2-（2-吡啶基）乙胺型基序）的复合物更具细胞毒性。在 A2780 肿瘤细胞中观察到细胞活力的丧失，顺序为Cu(Cl 2 -L 1 )NO 3 > Cu(Cl 2 -L1 )Cl>Cu(Br 2 -L 1 )Cl>Cu(BrCl-L
• Electrochemical synthesis of manganese(II) and (III) complexes derived from alicylaldehyde and 2-(2-aminoethyl)pyridine
  作者：Lourdes Luaces、Manuel R. Bermejo、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Antonio Sousa、Robin G. Pritchard、Charles A. McAuliffe、Yves Mugnier

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00120-9

  日期：1996.8

  A series of manganese(II) and (III) complexes of tridentate NN′O donor set Schiff base ligands has been prepared by the electrochemical oxidation of a manganese anode in an acetonitrile solution of the Schiff bases (R-salaepH). These complexes are found to be of the form [Mn(R-salaep)2] and [Mn(R-salaep)2]CIO4. The single crystal X-ray structure of bis[2-(2-pyridyl)ethyll-iminomethyl-5-nitro-phenoxy}manganese(II)

  通过在Schiff碱的乙腈溶液（R-salaepH）中对锰阳极进行电化学氧化，制备了三齿NN'O供体组Schiff碱配体的一系列锰（II）和（III）配合物。发现这些络合物为[Mn（R-salaep）2 ]和[Mn（R-salaep）2 ] CIO 4的形式。测定了双[2-（2-吡啶基）乙基-亚氨基甲基-5-硝基-苯氧基}锰（II）的单晶X射线结构。在以0.2 M Bu 4 NPF 6为支持电解质的二氯甲烷溶液中，锰（II）配合物[Mn（R-salaep）2 l的单电子氧化产生其相关的锰（III）配合物[Mn（R-salaep ）2 ] PF 6。