2-(4-nitro-benzyliden)-acenaphthen-1-one | 22531-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-nitro-benzyliden)-acenaphthen-1-one
• 英文别名: 2-(4-Nitro-benzyliden)-acenaphthen-1-on；2-p-Nitrobenzylidenacenaphthenon；p-Nitro-benzyliden-acenaphthenon；2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]acenaphthylen-1-one
• CAS: 22531-67-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₃
• 分子量: 301.301
• InChiKey: UUZWCLXEPXTMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-苊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-nitro-benzyliden)-acenaphthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苊衍生物的研究。十六. 与苊醌的 Wittig 反应

  摘要：

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.181

文献信息

• SOME ACENAPHTHENE COMPOUNDS
  作者：E. H. Charlesworth、H. Campbell、J. J. Conn、C. T. Elston、D. L. Stachiw

  DOI：10.1139/v57-052

  日期：1957.4.1

  A new geometric isomer of 1,2-dichloroacenaphthene has been isolated among the reaction products of acenaphthylene and hypochlorous acid. Some new derivatives of acenaphthenone and acenaphthenol are reported.

  1,2-二氯蒽并[cd]蒽的一种新的几何异构体已经在蒽烯和次氯酸反应产物中被分离出来。报道了一些蒽酮和蒽醇的新衍生物。
• Sircar; Gopalan, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 639,646
  作者：Sircar、Gopalan

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Acenaphthene Derivatives. XVI. The Wittig Reaction with Acenaphthenequinone
  作者：Otohiko Tsuge、Masashi Tashiro、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1246/bcsj.42.181

  日期：1969.1

  The reactions of acenaphthenequinone (III) with several Wittig reagents have been studied. When III was reacted with equimolar amounts of benzylidenetriphenylphosphoranes (IV) at room temperature, the corresponding benzylideneacenaphthenones (V) were obtained in fairly good yields, but the reactions of benzil and phenanthrenequinone with IV did not take place under similar conditions. The reaction of

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。