3-Methyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene | 84964-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3-Methyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(3-methylthioxanthen-9-ylidene)propan-1-amine
• CAS: 84964-69-2；84964-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NS
• 分子量: 295.448
• InChiKey: ZCPBYLSXCXRSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 铜 氢氧化钾 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-Methyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19823134

文献信息

• Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
  作者：Miroslav Protiva、Zdeněk Šedivý、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiřina Metyšová、Marie Bartošová

  DOI：10.1135/cccc19823134

  日期：——

  Reactions of 3-methylthiophenol and 3-ethylthiophenol with 2-iodobenzoic acid and (2-iodophenyl)acetic acid in the presence of potassium hydroxide and copper gave the acids IVab and Xab. The acids IVab afforded by cyclization with sulfuric acid mixtures of 1- and 3-alkylthioxanthones (Va + VIa, Vb + VIb) which were separated by crystallization or chromatography and the individual compounds were identified by spectra. The slightly prevailing 3-alkyl derivatives Vab were reacted with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride to give the tertiary alcohols VIIab which were transformed by the acid catalyzed dehydration to the title compounds Iab. 1-Ethylthioxanthone (VIb) afforded similarly via the tertiary alcohol VIII the title compound IX. The acids Xab were cyclized with polyphosphoric acid unequivocally to the ketones XIab which were converted via the alcohols XIIab to the chloro derivatives XIIIab. Substitution reactions with 1-methylpiperazine and 1-(2-hydroxyethyl)piperazine led to the title compounds IIab and IIIb. The compounds prepared (I-III) have antihistamine activity and are more or less central depressant. Compounds Ib, IIb and IIIb revealed a clear cataleptic activity and compound Ib showed also antireserpine activity. Compound IX is centrally depressant only in high doses but it has anticonvulsant effects and a significant antitussive effect.

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。