2-N-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide | 13514-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-N-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one；2-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-one；2-Methyl-1,1-dioxo-4H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-on；2-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid；3-Oxo-2-methyl-3,4-dihydro-benzo1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxid；2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1.2.4-benzothiadiazin-1.1-dioxid；2-Methyl-1lambda~6~,2,4-benzothiadiazine-1,1,3(2H,4H)-trione；2-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 13514-00-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: SCYJOXBJQVTSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Chlor-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  RAFFA; DI BELLA; MONZANI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 548 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-methylsulfanyl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 盐酸 作用下， 生成 2-N-methyl-1,2,4-benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Raffa,L. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1962, vol. 17, p. 320 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic substituted 2-methyl-benzimidazole antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020099208A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention concerns antiviral compounds, their methods of preparation and their compositions, and use in the treatment of viral infections. More particularly, the invention provides heterocyclic substituted 2-methylbenzimidazole derivatives for the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及抗病毒化合物，其制备方法及其组合物，以及在治疗病毒感染中的应用。更具体地，本发明提供了用于治疗呼吸道合胞病毒感染的杂环取代的2-甲基苯并咪唑衍生物。
• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。
• New benzothiadiazine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0268990A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  A compound of the formula : wherein R1 is phenyl, lower alkyl, or heterocyclic group which may be substituted, or cyclo(lower)alkyl; A is lower alkylene, n is an integer of 0 or 1, R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is hydrogen; hydroxy, halogen; halo(lower)-alkyl; lower alkyl; lower alkylamino; acylamino; acyl(lower)-alkylamino; lower alkoxy, cyclo(lower)alkyl, or cyclo(lower)alkyloxy which may have certain substituents: R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen or halogen, provided that R1 is phenyl substituted with lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkylthio, aryloxy, carboxy, esterified carboxy, carboxy(lower)alkyl or esterified carboxy(lower)alkyl; lower alkyl substituted with carboxy or esterified carboxy; or heterocyclic group substituted with lower alkyl, when R3 is hydrogen or halogen, and pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to intermediate compounds of the formula

  式中的化合物 其中 R1 是苯基、低级烷基或可能被取代的杂环基团或环（低级）烷基； A 是低级亚烷基 n 是 0 或 1 的整数、 R2 是氢或低级烷基 R3 是氢、羟基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷基、低级烷基氨基、酰基氨基、酰基（低级）烷基氨基、低级烷氧基、环（低级）烷基或环（低级）烷氧基，它们可能具有某些取代基： R4 是氢或卤素，以及 R5 是氢或卤素、 条件是 R1 是被低级烷氧基、低级烷基氨基、低级烷硫基、芳氧基、羧基、酯化羧基、羧基（低级）烷基或酯化羧基（低级）烷基取代的苯基； 被羧基或酯化羧基取代的低级烷基； 或被低级烷基取代的杂环基团、 当 R3 为氢或卤素时，及其药学上可接受的盐、 它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。本发明还涉及式如下的中间体化合物
• Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 661,678, 680
  作者：Raffa

  DOI：——

  日期：——
• Pecorari; Albasini; Raffa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 3, p. 203 - 213
  作者：Pecorari、Albasini、Raffa

  DOI：——

  日期：——