bis(aminomethyl)phosphinic acid | 68358-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(aminomethyl)phosphinic acid
• 英文别名: bis(aminomethyl)phosphonic acid；bis-aminomethyl-phosphinic acid；Bis(aminomethyl)phosphinsaeure
• CAS: 68358-09-8
• 化学式: C₂H₉N₂O₂P
• mdl: MFCD19203553
• 分子量: 124.079
• InChiKey: HGOYHFLRLZHSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 bis(aminomethyl)phosphinic acid 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的C 2对称次膦酸抑制剂

  摘要：

  证明了以前无法获得的对称双（α-氨基烷基）次膦酸的合成。这些化合物是合成HIV蛋白酶抑制剂的重要核心组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61309-6
• 作为产物：
  描述：

  (acetylaminomethyl)(aminomethyl)phosphinic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(aminomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Natchev, Ivan A., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexes of divalent transition metal ions with bis(aminomethyl)phosphinic acid in aqueous solution and in the solid state
  作者：Vojtěch Kubíček、Pavel Vojtíšek、Jakub Rudovský、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1039/b305844a

  日期：——

  metal ion in a strong acid solution. The X-ray structures show several coordination modes in the solid state. All-trans-[MCl2(H2L-O)2(H2O)2]Cl2, where M(II) are Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Ca(II), and Cd(II), crystallized from acid solutions. The central ion is octahedrally coordinated with two phosphinate oxygen atoms, two molecules of water and two chlorides in all-trans arrangement. Amine

  双（氨基甲基）次膦酸（NH 2 CH 2）2 PO 2 H（HL），是使用新方法合成的。研究了其在溶液和固态下对Co（II）/（III），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）的配位能力。由于存在两个氮原子 这 配体与普通的（氨基烷基）次膦酸相比，具有更高的总体碱性。因此，所确定的稳定常数的值与（氨基烷基）膦酸所发现的稳定常数是可比的。Zn（II）的NMR滴定表明在强酸溶液中次膦酸酯与金属离子的相互作用。X射线结构在固态下显示出几种配位模式。全反式-[MCl 2（H 2 L- O）2（H 2 O）2 ] Cl 2，其中M（II）是Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）锌（II），Ca（II）和Cd（II），从酸性溶液中结晶出来。中心离子与两个次膦酸酯氧原子，两个水两种氯化物呈全反式排列。胺基是质子化的且不协调。从中性溶液中分离出的晶体中供体基团的参与取决于金属离子。所有供体原子配位以单体FAC
• Application of in Situ Silylation for Improved, Convenient Preparation of Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Protected Phosphinate Amino Acids
  作者：Li、John K. Whitehead、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo070266p

  日期：2007.4.1

  A convenient and efficient method has been developed for the preparation of 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected 1-aminoalkylphosphinic acids. Reproducible procedures for the synthesis and purification of free α-amino H-phosphinates are provided. Protection of free amino phosphinates as the N-Fmoc derivative was achieved by in situ trimethylsilylation of aminoalkylphosphinic acids, which then

  已经开发了一种方便且有效的方法来制备9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的1-氨基烷基次膦酸。提供了用于游离α-氨基H-次膦酸酯的合成和纯化的可再现程序。通过氨基烷基次膦酸的原位三甲基甲硅烷基化来保护游离氨基次膦酸酯作为N -Fmoc衍生物，然后将其与Fmoc-Cl反应，以简单的萃取分离后，就可以以优异的收率和高纯度提供相应的产物。讨论了甲硅烷基化的机理，并介绍了该方法在另一类氨基磷酸中的应用。
• Organic phosphorus compounds
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87867-5

  日期：1979.9

  Bis(aminomethyl)phosphinic acid, (H2NCH2)2P(O)OH · HCl, was prepared by debenzylation of (C6H5CH2NHCH2)2P(O)OH · HCl with hydrogen using 5% Pd on C as catalyst, and from bis(t-butylaminomethyl)phosphinic acid, (t-C4H9NHCH2)2P(O)OH, by isobutylene elimination in concentrated aqueous hydrobromic acid at 175°C in sealed tube. Interaction of bis(chloromethyl)phosphinic acid with ammonia in an autoclave

  双（氨基甲基）次膦酸（H 2 NCH 2）2 P（O）OH·HCl是通过（5％）的氢气用（C 6 H 5 CH 2 NHCH 2）2 P（O）OH·HCl脱苄基制备的在175℃下于密闭管中于浓氢溴酸水溶液中通过异丁烯消除作用，在C上将Pd用作催化剂，并由双（叔丁基氨基甲基）次膦酸（tC 4 H 9 NHCH 2）2 P（O）OH除去。双（氯甲基）次膦酸与氨在高压釜中的相互作用产生了甲基氨基甲基次膦酸CH 3 NHCH 2 P（O）（OH）2。提出了形成该产物的机理。（H 2 NCH 2）P（O）OH的几种衍生物，例如（RNHCH 2）2 P（O）OH，R = C 6 H 5 CO，CICH 2 CO，[H 2 NHNC（= NH）NHCH 2 ]制备了2 P（O）OH和[（CH 3）3 SiNHCH 2 ] 2 P（O）OSi（CH 3）3。
• Maier, Ludwig, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 295 - 322
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• MAIER L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 178, NO 1, 157-169
  作者：MAIER L.

  DOI：——

  日期：——