3-bromo-2-p-tolylethynyl-benzo[b]thiophene | 1279103-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-p-tolylethynyl-benzo[b]thiophene
• CAS: 1279103-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrS
• 分子量: 327.244
• InChiKey: SKAWHDGBUSDUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-p-tolylethynyl-benzo[b]thiophene 在 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以60 %的产率得到1-(3-bromobenzo[b]thien-2-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的邻溴（杂）芳基取代（杂）芳基-1,2-二酮的分子内环化的偶然发现：在碳和杂环安息香衍生物合成中的应用

  摘要：

  卡巴 和杂环安息香衍生物是通过 Sonogashira 将炔烃与 1,2-二卤代烯烃偶联，然后将炔烃氧化为 1,2-二酮制备的。在苯乙炔存在下，产物与 (2-溴苯基) 硼酸的 Pd 催化反应导致通过 Suzuki-Miyaura 反应形成环状安息香衍生物，随后 Pd 催化亲核加成到羰基。迄今前所未有的 5-hydroxy-5-phenylbenzo[ b ]naphtho[1,2- d ]thiophene-6(5H)-ones 及其区域异构体是从 2,3-二溴苯并噻吩制备的。以2-溴-1-碘苯为原料制备了菲安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133335
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-bromo-2-p-tolylethynyl-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-3-溴苯并噻吩和2炔基-3-溴噻吩的Domino CN偶联/环化与CN偶联/加氢胺化。高效合成苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和噻吩并[3,2- b ]吡咯

  摘要：

  钯催化的2-炔基-3-溴噻吩与苯胺的反应是通过多米诺CN偶联/加氢胺化过程得到的噻吩并吡咯，而2-炔基-3-溴苯并噻吩与苯胺的反应在相同条件下导致了苯并噻吩并喹啉的形成。通过多米诺骨牌CN耦合/环化过程。苯胺的电子特性也影响产品的分布。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000709

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed Domino C−N Coupling/Hydroamination/C−H Arylation: Efficient Synthesis of Benzothieno[2′,3′:4,5]pyrrolo[1,2-<i>f</i>]phenanthridines
  作者：Ghazwan Ali Salman、Ngo Nghia Pham、Thang Ngoc Ngo、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201601285

  日期：2017.4.17

  efficient routes to benzothieno[2′,3′:4,5]pyrrolo[1,2‐f]phenanthridines have been developed. Alkynylated benzothiophenes reacted with various anilines to the target compounds in a domino reaction consisting of a C−N coupling‐, hydroamination‐ followed by a final, ring‐closing C−H arylation step. Products were isolated in moderate to good yields.

  已开发出两条新的高效途径制备苯并噻吩并[2'，3'：4,5]吡咯并[1,2- f ]菲啶。炔基化苯并噻吩与各种苯胺在多米诺反应中与目标化合物反应，该反应由CN偶联，加氢胺化，随后的最终闭环CH芳基化步骤组成。分离产物的产率中等至良好。