3-[8-[[2,3-bis[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-ylidene]amino]naphthalen-1-yl]imino-1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine | 1595294-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[8-[[2,3-bis[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-ylidene]amino]naphthalen-1-yl]imino-1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine
• CAS: 1595294-21-5
• 化学式: C₄₀H₆₂N₆
• 分子量: 626.972
• InChiKey: VMIXQOKUNBQSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[8-[[2,3-bis[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-ylidene]amino]naphthalen-1-yl]imino-1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双[（（二烷基氨基）环丙亚胺]稳定的PIII和PV中心阳离子

  摘要：

  据报道，在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，用二卤代膦处理双[（（二烷基氨基）环丙亚胺]]以形成以二亚胺稳定的以P III为中心的药物。通过使用X射线衍射分析确定了新化合物的结构，并通过电化学方法评估了它们作为配体的供体能力。尽管它们带有两个正电荷，这些化合物仍显示出膦和亚磷酸酯之间的中间行为。还报道了[L 2 PR] 2+部分与Au I和Ag I的配位。更令人惊讶的是，这些磷中心可以被氧化成相应的PV在强氧化剂如过氧化物或XeF 2存在的情况下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500688
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(diisopropylamino)-3-chlorocyclopropenium tetrafluoroborate 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[8-[[2,3-bis[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-ylidene]amino]naphthalen-1-yl]imino-1-N,1-N,2-N,2-N-tetra(propan-2-yl)cyclopropene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  双[（（二烷基氨基）环丙亚胺]稳定的PIII和PV中心阳离子

  摘要：

  据报道，在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，用二卤代膦处理双[（（二烷基氨基）环丙亚胺]]以形成以二亚胺稳定的以P III为中心的药物。通过使用X射线衍射分析确定了新化合物的结构，并通过电化学方法评估了它们作为配体的供体能力。尽管它们带有两个正电荷，这些化合物仍显示出膦和亚磷酸酯之间的中间行为。还报道了[L 2 PR] 2+部分与Au I和Ag I的配位。更令人惊讶的是，这些磷中心可以被氧化成相应的PV在强氧化剂如过氧化物或XeF 2存在的情况下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500688

文献信息

• Synthesis and Theoretical Investigation of a 1,8-Bis(bis(diisopropylamino)cyclopropeniminyl)naphthalene Proton Sponge Derivative
  作者：Lee Belding、Travis Dudding

  DOI：10.1002/chem.201302959

  日期：2014.1.20

  We report herein the synthesis and characterization of a new proton sponge derivative, 1,8‐bis(bis(diisopropylamino)cyclopropeniminyl)naphthalene 4 (DACN), as well as its bis‐protonated counterpart 6. A crystal structure of 6 is presented, along with variable temperature 1H NMR data on the BF4− salt (6⋅BF4). DFT calculations were performed to investigate the structure of the monoprotonated species

  我们在此报告了一种新的质子海绵衍生物1,8-双（双（二异丙基氨基）环丙炔基）萘4（DACN）及其双质子化的对应物6的合成和表征。的晶体结构6被呈现，具有可变温度沿着1对BF H NMR数据4 -盐（6⋅BF 4）。进行DFT计算以研究单质子化物种7的结构，并深入了解所有三个物种的结构和电子性质。质子亲和力（PA）为4在B3LYP / 6-311G ++（d，p）// B3LYP / 6-31G（d，p）水平上计算，并考虑到B3LYP / 6-31G（d，p）方法的热校正，为282.3 kcal mol -1，而其p K a估计为27.0。进行NICS计算以检查每次连续质子化后这些系统内芳香性的变化。最后，使用同种异体反应方案来估计有助于预测4的强PA的因素。