1α,25-dihydroxy-2α-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]vitamin D₃ | 1439382-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-2α-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]vitamin D₃
• 英文别名: (1r,2s,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-Methyl-1-[(2r)-6-Methyl-6-Oxidanyl-Heptan-2-Yl]-2,3,3a,5,6,7-Hexahydro-1h-Inden-4-Ylidene]ethylidene]-4-Methylidene-2-[2-(1,2,3,4-Tetrazol-2-Yl)ethyl]cyclohexane-1,3-Diol；(1R,2S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-2-[2-(tetrazol-2-yl)ethyl]cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1439382-00-9
• 化学式: C₃₀H₄₈N₄O₃
• 分子量: 512.736
• InChiKey: IFHRQILUGOUOIV-YVUZACRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1α,25-dihydroxy-2α-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w

文献信息

• Synthesis of 2α-Heteroarylalkyl Active Vitamin D₃ with Therapeutic Effect on Enhancing Bone Mineral Density in Vivo
  作者：Miki Matsuo、Asami Hasegawa、Masashi Takano、Hiroshi Saito、Shinji Kakuda、Takayuki Chida、Ken-ichiro Takagi、Eiji Ochiai、Kyohei Horie、Yoshifumi Harada、Midori Takimoto-Kamimura、Kazuya Takenouchi、Daisuke Sawada、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/ml400098w

  日期：2013.7.11

  bond between Arg274 of human vitamin D receptor (hVDR) and a nitrogen atom of the heteroaromatic ring at the 2alpha-position, were synthesized. Among them, 2alpha-[2-(tetrazol-2-yl)ethyl]-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 showed higher osteocalcin promoter transactivation activity in human osteosarcoma (HOS) cells and a greater therapeutic effect in ovariectomized (OVX) rats, osteoporosis model animals, on

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。