4-{[(4-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl)methyl]sulfanyl}phenol | 676348-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{[(4-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl)methyl]sulfanyl}phenol
• 英文别名: 4-[({4-{[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl}methyl)sulfanyl]phenol；4-[({4-([4-(4-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl}methyl)sulfanyl]phenol；4-[[4-[[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl]methylsulfanyl]phenol
• CAS: 676348-79-1
• 化学式: C₂₉H₂₈F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 571.687
• InChiKey: GUNYIWBTQBDMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl)methyl]sulfanyl}phenol 、 2-溴-2-甲基丙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(4-{[(4-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl)methyl]sulfanyl}phenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成有效的PPARpan激动剂

  摘要：

  有效合成2- {4-[（{4-{[4-（4-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -2- [4-（三氟甲基）苯基] -1,3-噻唑-5描述了有效的PPARpan激动剂-基}甲基）硫代]苯氧基} -2-甲基丙酸（1）。七步合成，得到1在30％的总收率，包括经由bishydroxymethylthiazole（的耦合高度选择性碳-硫键形成3通过涉及三步伸缩序列）与4-羟基苯硫酚，剩余的醇的位移甲磺酸芳基酯的有效裂解，以及引入异丁酸片段的高效实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo061295n
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-{[(4-{[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl)methyl]sulfanyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  有效合成有效的PPARpan激动剂

  摘要：

  有效合成2- {4-[（{4-{[4-（4-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -2- [4-（三氟甲基）苯基] -1,3-噻唑-5描述了有效的PPARpan激动剂-基}甲基）硫代]苯氧基} -2-甲基丙酸（1）。七步合成，得到1在30％的总收率，包括经由bishydroxymethylthiazole（的耦合高度选择性碳-硫键形成3通过涉及三步伸缩序列）与4-羟基苯硫酚，剩余的醇的位移甲磺酸芳基酯的有效裂解，以及引入异丁酸片段的高效实用方法。

  DOI：

  10.1021/jo061295n

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENOXY-ACETIC ACIDS FROM PHENOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES PHENOXYACETIQUES A PARTIR DE PHENOLS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004026849A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I): comprising the preparation of a compound of formula (II):

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I）：包括制备化合物的化学式为（II）的步骤。
• Process for preparing substituted phenoxy-acetic acids from phenols
  申请人：Guo Jiasheng

  公开号：US20060052603A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I): comprising the preparation of a compound of formula (II).

  本发明提供了一种制备式（I）化合物的方法，包括制备式（II）化合物的步骤。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENOXY-ACETIC ACIDS FROM PHENOLS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1546124A1

  公开（公告）日：2005-06-29
• An Efficient Synthesis of a Potent PPARpan Agonist
  作者：Jiasheng Guo、Greg A. Erickson、Russ N. Fitzgerald、Richard T. Matsuoka、Stephen W. Rafferty、Matthew J. Sharp、Barry R. Sickles、James C. Wisowaty

  DOI：10.1021/jo061295n

  日期：2006.10.1

  An efficient synthesis of 2-4-[(4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl}-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-5-yl}methyl)thio]phenoxy}-2-methylpropanoic acid (1), a potent PPARpan agonist, is described. The seven-step synthesis, which afforded 1 in 30% overall yield, includes a highly regioselective carbon−sulfur bond formation via coupling of a bishydroxymethylthiazole (3) with 4-hydroxythiophenol

  有效合成2- 4-[（4-[4-（4-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基} -2- [4-（三氟甲基）苯基] -1,3-噻唑-5描述了有效的PPARpan激动剂-基}甲基）硫代]苯氧基} -2-甲基丙酸（1）。七步合成，得到1在30％的总收率，包括经由bishydroxymethylthiazole（的耦合高度选择性碳-硫键形成3通过涉及三步伸缩序列）与4-羟基苯硫酚，剩余的醇的位移甲磺酸芳基酯的有效裂解，以及引入异丁酸片段的高效实用方法。