6-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 50341-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one；6-Methyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-on；6-methyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 50341-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LCTXMVIVVYNAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 、 三溴化磷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-3,3'-diphenyl-3,3'-bibenzo-furan-2,2'-(3H,3'H)-dione 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到6-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-呋喃酮和双(苯并呋喃酮)的光化学和热转化。激光闪光光解研究

  摘要：

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。

  DOI：

  10.1021/ja00336a010

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Reactions between 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones and 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene Catalyzed by Bifunctional Catalysts Containing Tertiary Amine and Thiourea Groups
  作者：Xin Li、Yue-Yan Zhang、Xiao-Song Xue、Jia-Lu Jin、Bo-Xuan Tan、Cong Liu、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101765

  日期：2012.3

  Highly enantioselective catalytic conjugate additions of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene in the presence of catalysts based on Cinchona alkaloids and containing tertiary amine and thiourea groups have been developed. Good to excellent stereoselectivities (up to 99 % ee) could be achieved. An interesting effect of substituent positions on stereoselectivities was

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。
• Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives with Three Stereocenters
  作者：Chuanle Zhu、Lijun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Junan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201200809

  日期：2012.11

  An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%–79% yields with 85%–99% ee.

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。
• Amination of 3-Substituted Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones Triggered by Single-Electron Transfer
  作者：Chen Yang、Yang Liu、Jin-Dong Yang、Yi-He Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00163

  日期：2016.3.4

  An efficient amination reaction of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones promoted by cesium carbonate was developed. A putative mechanism involving a single-electron-transfer event was proposed, which represents a new reactivity for benzofuran-2(3H)-ones.

  开发了由碳酸铯促进的3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-酮的高效胺化反应。提出了一种涉及单电子转移事件的推测机制，该机制代表了对苯并呋喃-2（3 H）-ones的新反应性。
• Bistrzycki; Flatau, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 130
  作者：Bistrzycki、Flatau

  DOI：——

  日期：——
• Arventi, Annales Scientifiques de l'Universite de Jassy, Section 1: Mathematiques, Physique, Chimie, 1938, vol. 24, p. 72,86
  作者：Arventi

  DOI：——

  日期：——