(3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-(hydroxy)-2,2-ethanopropyl]oxyoct-1-en-7-yne | 1310349-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-(hydroxy)-2,2-ethanopropyl]oxyoct-1-en-7-yne
• 英文别名: [1-[[(3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxymethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1310349-75-7
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 468.825
• InChiKey: YSQGCUCIXVTCAO-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-(hydroxy)-2,2-ethanopropyl]oxyoct-1-en-7-yne 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z,7E)-(1S,2S,3R)-2-(2-cyano-2,2-ethanoethoxy)-20-[2,2-dimethylcyclopentanone-(5E)-ylidene]methyl-9,10-seco-5,7,10(19)-pregnatriene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有环侧链的C-2取代的维生素D衍生物的合成及其生物学评估，尤其是通过在C-2位置进行修饰对骨骼的生物学作用†

  摘要：

  为了获得对骨骼生长具有强活性的维生素D衍生物，我们设计了在C-2位具有各种取代基的维生素D衍生物。从以下步骤开始合成新型2α-取代的维生素D衍生物d葡萄糖 作为A环的手性模板，带有 CD环溴烯烃 单位使用 特罗斯特耦合方法。我们使用人骨肉瘤（Hos）细胞通过两种体外测定，对VDR的亲和力和反式激活测定评估了这些化合物，并证明了C-2位置的SARVD 3。此外，通过使用OVX模型，我们发现化合物5c具有一个羟丙氧基侧 在C-2和 2,2-二甲基环戊酮与所报道的化合物2α-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3 1d相同，在CD环侧链中具有强烈的促进骨生长的活性。体内少于1d。

  DOI：

  10.1039/c1ob05142c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-(hydroxy)-2,2-ethanopropyl]oxyoct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  具有环侧链的C-2取代的维生素D衍生物的合成及其生物学评估，尤其是通过在C-2位置进行修饰对骨骼的生物学作用†

  摘要：

  为了获得对骨骼生长具有强活性的维生素D衍生物，我们设计了在C-2位具有各种取代基的维生素D衍生物。从以下步骤开始合成新型2α-取代的维生素D衍生物d葡萄糖 作为A环的手性模板，带有 CD环溴烯烃 单位使用 特罗斯特耦合方法。我们使用人骨肉瘤（Hos）细胞通过两种体外测定，对VDR的亲和力和反式激活测定评估了这些化合物，并证明了C-2位置的SARVD 3。此外，通过使用OVX模型，我们发现化合物5c具有一个羟丙氧基侧 在C-2和 2,2-二甲基环戊酮与所报道的化合物2α-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3 1d相同，在CD环侧链中具有强烈的促进骨生长的活性。体内少于1d。

  DOI：

  10.1039/c1ob05142c