3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one | 79246-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-diphenyl-3-propan-2-ylpiperidin-4-one
• CAS: 79246-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• mdl: MFCD00757017
• 分子量: 293.409
• InChiKey: LXVGVXNRKSJPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral and antimicrobial evaluation of some novel 1-methyl-3-alkyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oxime carbonates

  摘要：

  Synthesis of some novel biologically active piperidin-4-one oxime carbonates from 1-methyl-3alkyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one oximes and substituted chloroformates was carried out in the presence of potassium carbonate as base and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as catalyst. The newly synthesized compounds were characterized by IR, H-1, C-13 NMR and LC-mass spectra. Based on the 1H NMR analysis, all the compounds were found to adopt normal chair conformation with equatorial orientation of all the substituents. For all the synthesized compounds (5a-5l) antimicrobial activity has been tested against bacterial and fungal strains using Streptomycin and Amphotericin B as standards. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.005
• 作为产物：
  描述：

  t-3-Isopropyl-N-nitroso-r-2,c-6-diphenylpiperidin-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以76%的产率得到3-isopropyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile denitrosation of cyclic -nitrosamines with boron trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94699-9

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Docking and Antimicrobial Evaluation of Some Tosyl Carbamate Derivatives
  作者：Panneerselvam Kalaivani、Jayaraman Arikrishnan、Mannuthusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22440

  日期：2020.3.10

  A series of tosyl carbamates have been synthesized and screened for their antibacterial and antifungal activities. All the synthesized compounds were characterized by spectral techniques (IR, 1H, 13C NMR and mass) and elemental analysis. in silico Molecular docking method was performed to study their antimicrobial activity against the target protein 1T9U. Compound 27 showed good antibacterial activity

  一系列甲苯磺酰基氨基甲酸酯已被合成并筛选其抗菌和抗真菌活性。所有合成的化合物均通过光谱技术（IR、1H、13C NMR 和质谱）和元素分析进行​​了表征。采用计算机分子对接方法研究其对靶蛋白1T9U的抗菌活性。化合物27对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性，化合物19显示出良好的抗真菌活性。分子对接结果显示化合物19表现出最小的CDOCKER能量。与标准相比，甲苯磺酰基氨基甲酸酯衍生物具有良好的抗菌活性，并且所有合成的化合物均表现出中等的 CDOCKER 分数。
• Synthesis, stereochemical, structural and biological studies of some 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones
  作者：A. Sethukumar、C. Udhaya Kumar、R. Agilandeshwari、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.008

  日期：2013.9

  Abstract A new series of 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones (13–23) were synthesized by corresponding 2,6-diarylpiperidin-4-ones (1–11) reaction with cyclohexyl thiosemicarbazide (12). The chemical structures were confirmed by means of IR, one and two dimensional NMR, Mass spectra and single crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 13–23, exist in chair conformation

  摘要 通过相应的 2,6-二芳基哌啶-4-酮 (1-11) 与环己基氨基硫脲 (Semicarbazide) 反应合成了一系列新的 2,6-二芳基哌啶-4-one N(4')-环己基缩氨基硫脲 (13-23)。 12)。通过红外、一维和二维核磁共振、质谱和单晶X射线衍射分析证实了化学结构。化合物 13-23 以椅子构象存在，除化合物 21-23 的 C-5 处的甲基外，所有哌啶环上的取代基均呈赤道取向，以轴向排列以稳定椅子构象。化合物 18 的单晶 X 射线结构分析，证明 CN 双键的构型与 C-5 碳（E 型）同构。对所有合成的化合物进行了生物活性筛选。
• Chemoselective synthesis and spectral studies of <i>N</i>-thiocyanatoacetyl derivatives of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、C. Ramalingan、A. Manohar、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149852

  日期：2016.9.1

  of the respective piperidin–4–ones and the ambident thiocyanate nucleophile. The synthesized compounds have been characterized through FT–IR, 1H, 13C, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY and NOESY spectra. The spectral data reveal the conformational priority of the six-membered heterocyclic ring.

  图形摘要 摘要 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的一系列N-硫氰酸根合乙酰基衍生物已通过各自哌啶-4-酮的N-氯乙酰衍生物与中间硫氰酸酯亲核试剂之间的反应合成。合成的化合物已通过 FT-IR、1H、13C、1H-1H COSY、1H-13C COSY 和 NOESY 光谱进行表征。光谱数据揭示了六元杂环的构象优先级。
• Synthesis, stereochemical and biological studies of some N-cyclohexylcarbamoyl -2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：A. Sethukumar、P. Surendar Anand、C. Udhaya Kumar、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.035

  日期：2017.2

  Abstract A series of N -cyclohexylcarbamoylpiperidin-4-ones were synthesized by the addition reaction of corresponding piperidin-4-ones with cyclohexylisocyanate in benzene. The structure and stereochemistry of the synthesized N- cyclohexylcarbamoyl -2, 6-diarylpiperidin-4-ones, were established on the basis of their analytical and spectral data (IR, 1 H and 13 C NMR). 2D NMR spectra (HOMOCOSY, HSQC

  摘要 通过相应的哌啶-4-酮与异氰酸环己酯在苯中的加成反应合成了一系列N-环己基氨基甲酰基哌啶-4-酮。合成的 N-环己基氨基甲酰基-2, 6-二芳基哌啶-4-酮的结构和立体化学是在它们的分析和光谱数据（IR、 1 H 和 13 C NMR）的基础上建立的。还记录了 2D NMR 光谱（HOMOCOSY、HSQC、HMBC 和 NOESY）以分析立体化学。在合成化合物的红外光谱中，观察到由于环和酰胺羰基官能团引起的特征吸收，这证明形成了 N-环己基氨基甲酰基-2, 6-二芳基哌啶-4-酮。NMR光谱结果与所合成化合物的建议结构一致。根据提取的耦合常数和 NOESY 光谱结果进行构象分析。评价合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, stereochemistry and antimicrobial evaluation of some N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Balasubramanian、P. Parthiban、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.005

  日期：2007.6

  Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhi and antifungal activity against Candida albicans, Rhizopus sp., Aspergillus niger and Aspergillus flavus were evaluated. Structure and stereochemistry of all the N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been analyzed using (1)H and (13)C NMR spectroscopic techniques. In all the cases, amide N-CO group is preferentially in coplanar orientation

  为寻找有效的抗菌剂新途径，合成了一系列新型N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮，它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌和评估了对白色念珠菌，根霉菌，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有的N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的结构和立体化学已使用（1）H和（13）C NMR光谱技术进行了分析。在所有情况下，相对于哌啶酮环的动态平均平面，酰胺N-CO基团优选处于共面取向。此外，所有对称取代的化合物19、23、24，预期26和27将采用半舟构型，而其他化合物20-22和25将采用扭转舟构型。这九种化合物的结构活性关系结果表明，化合物26和27对除27种抗金黄色葡萄球菌外的所有细菌菌株均具有优异的抗菌活性。对白色念珠菌和黄曲霉，化合物24表现出优异的抗真菌活性，而对根霉属（Rhizopus sp。）而言，化合物25显示出强效活性。获得的结果可以用作构建具有与标准药