N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide | 1620193-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
• CAS: 1620193-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: LJJQWMCKTRWJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide 在 四氢吡喃 、 nickel(II) triflate 、 potassium permanganate 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到7-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤化锂与未活化的（杂）芳基CH键与卤化锂的邻位卤代反应

  摘要：

  报道了使用PIP作为可去除的导向基团，镍与卤化锂（LiX，X ＝ Br，I，Cl）的Ni催化（杂）芳基CH键卤化的第一个例子。该协议提供了...

  DOI：

  10.1039/c6cc00822d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Nickel-catalyzed thiolation of unactivated aryl C–H bonds: efficient access to diverse aryl sulfides
  作者：Sheng-Yi Yan、Yue-Jin Liu、Bin Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc10446c

  日期：——

  A nickel-catalyzed thiolation of unactivated C(sp²)–H bonds with disulfides employing the PIP directing group was described. This process uses a catalytic nickel catalyst and no metallic oxidants or cocatalysts are required. Moreover, the reaction tolerates various important functional groups and heteroarenes.

  一种使用PIP导向基团催化的镍催化硫化未活化的C(sp2)-H键与二硫化物的方法被描述。该过程使用催化镍催化剂，无需金属氧化剂或共催化剂。此外，该反应能容忍各种重要的官能团和杂环化合物。
• Copper(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of C(sp²)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01198

  日期：2015.6.5

  A copper-catalyzed direct sulfonylation of C(sp2)–H bonds with sodium sulfinates using a removable directing group is described. This reaction tolerates a wide range of functional groups, providing an efficient protocol for the synthesis of diverse aryl sulfones. Moreover, a series of 2,6-disubstituted benzamides could be synthesized via sequential C–H functionalization.

  描述了使用可去除的导向基团与亚磺酸钠的铜催化的C（sp 2）-H键的直接磺酰化。该反应可耐受各种官能团，为合成各种芳基砜提供了有效的方法。此外，可以通过连续的C–H官能化合成一系列2,6-二取代的苯甲酰胺。
• A sustainable and simple catalytic system for direct alkynylation of C(sp²)–H bonds with low nickel loadings
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01163a

  日期：——

  A sustainable and simple catalytic system for the atom-economical alkynylation of benzamides with low nickel loadings is described. No organic or metallic oxidants and expensive ligands are required. A broad range of benzamides and bromoalkynes bearing various synthetically useful functional groups are compatible with this reaction. The versatility of this operationally simple protocol has been further

  描述了一种可持续且简单的催化体系，用于低镍负载量的苯甲酰胺的原子经济烷基炔化反应。不需要有机或金属氧化剂和昂贵的配体。带有各种合成上有用的官能团的各种各样的苯甲酰胺和溴代炔与该反应相容。可操作的单和双炔基化进一步证明了该操作简单协议的多功能性。重要的是，底物/催化剂之比高达200，周转数达到196，突显了该方案在合成应用中的潜力。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated (hetero)aryl C–H bonds using oxygen: a user-friendly approach
  作者：Yan-Hua Liu、Yue-Jin Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03729h

  日期：——

  Ni(ii)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated C(sp²)–H bonds with terminal alkynes under atmospheric pressure of oxygen is described.

  使用Ni(ii)催化的未活化的C(sp2)-H键与末端炔烃进行脱水炔基化反应，在氧气大气压下进行。
• Nickel-Catalyzed <i>Ortho-</i>Arylation of Unactivated (Hetero)aryl C–H Bonds with Arylsilanes Using a Removable Auxiliary
  作者：Sheng Zhao、Bin Liu、Bei-Bei Zhan、Wei-Dong Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02236

  日期：2016.9.16

  Ni(II)-catalyzed ortho-arylation of aromatic and heteroaromatic carboxamides with triethoxy(aryl)silanes assisted by a removable bidentate auxiliary is reported. This transformation features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic substrates. Compared to the well-established Ni(II)-catalyzed C–H arylation with ArX or aryliodonium salts via oxidative

  据报道，在可移动的二齿助剂的辅助下，Ni（II）催化的芳族和杂芳族羧酰胺与三乙氧基（芳基）硅烷的邻位芳基化。这种转变具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环底物的相容性。与已建立的Ni（II）催化的ArX或芳基碘鎓盐通过氧化加成反应的C–H芳基化反应相比，该反应是通过氟化物促进的重金属化反应进行的。