2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene | 92070-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 92070-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: ZDNLPUJKMXSMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  328.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene 在 三丁基膦 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光催化与钴催化相结合的炔烃顺式选择性转移半氢化反应

  摘要：

  本文报道了第一个可见光驱动，钴催化的炔烃转移半氢化成烯烃的例子。通过使用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）] PF 6作为光敏剂，CoBr 2 / n- Bu 3 P作为质子还原催化剂，以及i- Pr 2 NEt / AcOH作为氢来进行资源。在已建立的催化体系下，半氢化与Z一起进行作为主要的选择性，并抑制过度还原。在温和的反应条件下，内部和末端炔烃以及可还原的官能团（如卤素，氰基和酯）均可以耐受。初步的机理研究表明，光敏剂在通过单电子转移过程引发反应和通过能量转移过程控制立体选择性方面起着双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901562
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下杂环与末端炔烃之间的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  直接：以[Pd 2（dba）3 ]为催化剂，通过使用末端炔烃作为炔基化试剂，可实现带有多种取代基的噻吩的直接炔基化。该协议也适用于其他富电子芳族杂环。dba ＝二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201210013

文献信息

• 一种可见光诱导催化还原炔烃为烯烃的方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110845291B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种可见光诱导催化还原炔烃为烯烃的方法，该反应避免过还原烷烃产物的生成，产率最高可达99%。所述的方法是以炔烃为原料，加入光敏剂和钴催化剂，随后在惰性气体保护下加入膦配体或联吡啶配体、电子牺牲试剂、醋酸和有机溶剂，室温条件下用蓝光照射7‑14小时。反应结束后，旋干反应液，经硅胶柱层析分离得到烯烃产物。其中，有机溶剂为1,4‑二氧六环或四氢呋喃；所述炔烃为脂肪族炔烃或芳香族炔烃。本发明通过氢转移策略实现炔烃的还原，避免了危险的氢气的使用、无过还原产物的生成、反应条件温和、反应收率高，具有很好的应用前景。
• SUBSTITUTED AZOLES, ANTIVIRAL ACTIVE COMPONENT, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130253008A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel azoles, novel antiviral active components of the general formulas 1A and 1B, pharmaceutical composition, antiviral medicament, method for prophylaxis and treatment of viral diseases, particularly caused by hepatitis C viruses (HCV). In general formulas 1A and 1B wherein: solid lines with accompanying dotted lines ( ) represent ordinary bond or double bond, provided that one of them is an ordinary bond, the other one is double bond; X and Y accept various meanings, one of them is—nitrogen, the other—oxygen, sulfur or NH group; R 1 and R 2 —optionally the same radicals selected from 2-(R)- and (S)-substituted N-acyl pyrrolidine derivatives; N-methyl-N-[2-(R) and (S)-substituted 2,2-disubstituted acetamides; methyl[2-(R) and (S)-substituted ((methyl)amino)-(1-oxobutan-2-yl)-2-(R)-] and (S)-iso-propyl)-carbamates. A represents aliphatic C 2 -C 8 biradical; dioxane, cyclo- and bicycloaliphatic, alkyloxyalkyl, alkyloxyalkylenoxyalkyl, alkenyloxyalkyl, alkynyloxyalkyl biradicals and their thioanaloges; aryl and thiophene alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, alkyloxyaryl, alkenyloxyaryl, alkynyloxyaryl, alkylthioaryl, alkenylthioaryl, alkynylthioaryl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane biradicals. B represents: aliphatic C 2 -C 8 radical, including 1, 2 or 3 triple C≡C bonds; aryl and thiophene, alkynylcycloalkyl, alkynyldioxane, alkynylaryl, alkylthiophene, alkenylthiophene and alkynylthiophene, cycloalkylbenzene, 4-cycloalkylbiphenyl, bicycloalkylbenzene, 4-bicycloalkylbiphenyl, cycloalkylthiophene, aryldioxane and thiophenyldioxane radicals.

  本发明涉及新型唑类化合物，通式1A和1B的新型抗病毒活性成分，药物组合物，抗病毒药物，预防和治疗病毒性疾病的方法，特别是由丙型肝炎病毒（HCV）引起的疾病。在通式1A和1B中，其中：实线与伴随虚线（）表示普通键或双键，前提是其中一个是普通键，另一个是双键；X和Y接受各种含义，其中一个是氮，另一个是氧、硫或NH基团；R1和R2—可选地选择自2-(R)-和(S)-取代的N-酰基吡咯烷衍生物；N-甲基-N-[2-(R)和(S)-取代的2,2-二取代乙酰胺；甲基[2-(R)和(S)-取代的((甲基)氨基)-(1-氧代丁酰)-2-(R)-]和(S)-异丙基)-氨基甲酸酯。A代表脂肪族C2-C8双基；二氧六环、环和双环脂肪族、烷氧烷基、烷氧烷氧基烷基、烯烃氧烷基、炔烃氧烷基双基及其硫代物；芳基和噻吩炔基环烷基、炔基二氧六环、炔基芳基、烷基噻吩烯烯基、炔基噻吩、烷氧芳基、烯烃氧芳基、炔烃氧芳基、烷硫芳基、烯硫芳基、炔硫芳基、环烷基噻吩、芳基二氧六环和噻吩二氧六环双基。B代表：脂肪族C2-C8基，包括1、2或3个三重键C≡C键；芳基和噻吩、炔基环烷基、炔基二氧六环、炔基芳基、烷基噻吩、烯烃噻吩和炔基噻吩、环烷基苯、4-环烷基联苯、双环烷基苯、4-双环烷基联苯、环烷基噻吩、芳基二氧六环和噻吩二氧六环基。
• The First Example of Addition of a 1,2-Dication to a C−C Multiple Bond. Reaction of S−S Dications with Alkenes and Alkynes
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Nikolai E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/jo971801w

  日期：1998.4.1

  The reactions of a bicyclic dithioether dication, generated from 1,4-dithiane 1-oxide, with a carbon-carbon multiple bond proceed as conjugated addition of two sulfonium groups and gives rise to derivatives of dithioniabicyclo[2.2.2]octane. The reaction is sensitive to electronic and steric factors. In all cases investigated the reactions of 1,2-disubstituted arylalkene proceed with retention of the relative arrangement of substituents at the double bond of the original alkene. A possible explanation of the obtained results is discussed.
• Substituted Alkyne Synthesis under Nonbasic Conditions:  Copper Carboxylate-Mediated, Palladium-Catalyzed Thioalkyne−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Cecile Savarin、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol006807d

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]A new methodology for the synthesis of substituted alkynes is described. In the presence of copper(I) thiophene 2-carboxylate (CuTC) or copper (I) 3-methylsalicylate (CuMeSal), the palladium-catalyzed cross-coupling of thioalkyne derivatives with boronic acids affords functionalized alkynes in yields ranging from 39 to 91%. This coupling occurs efficiently under mild, nonbasic conditions with a wide variety of thioalkynes and boronic acids, providing a reaction complementary to the Sonogashira protocol.
• METHOD FOR PRODUCING A ENDRIMER, BUILDING BLOCK COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING A THIOPHENE COMPOUND
  申请人：Toyo Gosei Co., Ltd.

  公开号：EP1535942B1

  公开（公告）日：2007-04-11