2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: HZXGDDVIRUIUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568

文献信息

• Functionalized (Benzotriazol-1-yl)methanes as 1,1-Dipole Synthon Equivalents in Diverse Annulations to Aromatic and Heteroaromatic Rings
  作者：Alan R. Katritzky、Xiaojing Wang、Linghong Xie、Dorin Toader

  DOI：10.1021/jo972156w

  日期：1998.5.1

  The title compounds la-e readily undergo deprotonation and subsequent reactions with the appropriate electrophiles to form intermediates of types 4 and 7 which, upon treatment with Lewis acids, cyclize to afford fused aromatics 5 and 8. Tetrahydronaphthalene 11a, 1,2,3,4-tetrahydrochromanes (11b-d, 13), indanes (16, 18), 9,10-dihydrophenanthrenes (21a-c, 25), and tetrahydro[1,2-alpha]indoles (28, 30) with phenyl, substituted phenyl, and thienyl substituents were prepared in this manner.
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。