N,N-dimethyl-3α-hydroxy-5βH-cholanamide | 4966-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3α-hydroxy-5βH-cholanamide
• 英文别名: (4R)-4-((3R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N,N-dimethylpentanamide；N.N-Dimethyl-lithocholsaeureamid；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid dimethylamide；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-dimethylamid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N,N-dimethylpentanamide
• CAS: 4966-79-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂
• 分子量: 403.649
• InChiKey: LWRLHFZIBPMPTE-GBURMNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3α-hydroxy-5βH-cholanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 24-dimethylamino-5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Louw et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 655,660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 、 盐酸二甲胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-3α-hydroxy-5βH-cholanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列胆酰胺作为肝脏X受体调节剂的合成和活性评估

  摘要：

  肝脏X受体（LXR）是核受体家族的成员，在胆固醇转运，脂质代谢和炎症反应调节中起着基本作用。近年来，合成类固醇N，N-二甲基-3β-羟基胆碱酰胺（DMHCA）作为有前途的LXR配体出现。该化合物能够使某些有益的LXRs作用与甘油三酸酯代谢中那些不良作用分离开来。在这里，我们合成了一系列DMHCA类似物，它们在类固醇核中具有不同的修饰，涉及A / B环融合，从而产生了类固醇的整体构象变化。这些类似物的LXRα和LXRβ活性通过在BHK21细胞中使用萤光素酶报告基因检测来评估。以激动剂和拮抗剂模式对化合物进行了测试。结果表明，激动剂/拮抗剂概况取决于A / B环连接处的类固醇构型。值得注意的是，与DMHCA相比，衍生自石胆酸的酰胺（2）具有A / B顺式构型，其6,19-环氧类似物4充当LXRα选择性激动剂，而具有A / B反式构型的2,19-环氧类似物是两种同种型的拮抗剂。通过使用50 ns

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.025

文献信息

• Ti-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanation of Carboxylic Derivatives with Terminal Olefins
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Wei-Feng Zheng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c02360

  日期：2022.5.4

  cyclopropylamines from widely accessible carboxylic derivatives (acids, esters, amides) with terminal olefins. To the best of our knowledge, this method represents the first example of direct converting alkyl carboxylic acids into cyclopropanols. Distinct from conventional studies in Ti-mediated cyclopropanations with reactive alkyl Grignard reagents as nucleophiles or reductants, this protocol utilizes Mg

  环丙醇和环丙胺不仅在药物化学中作为重要的结构基序，而且在有机合成中表现出不同的反应性。由于高环应变能，从稳定且易于获得的起始材料开发通用协议以提供这些环丙基衍生物仍然是一项引人注目的挑战。在此，我们描述了一种钛基催化剂可以有效地促进环丙醇和环丙胺的非对映选择性合成，该合成是从广泛使用的羧酸衍生物（酸、酯、酰胺）与末端烯烃。据我们所知，这种方法代表了将烷基羧酸直接转化为环丙醇的第一个例子。2 SiCl 2翻转Ti催化剂。我们的方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，并且适用于天然产物和生物活性分子的后期合成操作。
• Phosphonitrilic chloride as activator of carboxylic acids. Formation of amides and hydrazides
  作者：L. Caglioti、M. Poloni、G. Rosini

  DOI：10.1021/jo01271a088

  日期：1968.5
• Louw et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 655,660
  作者：Louw et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity evaluation of a series of cholanamides as modulators of the liver X receptors
  作者：Mario D. Martínez、Alberto A. Ghini、M. Virginia Dansey、Adriana S. Veleiro、Adali Pecci、Lautaro D. Alvarez、Gerardo Burton

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.025

  日期：2018.3

  involving the A/B ring fusion, that generate changes in the overall conformation of the steroid. The LXRα and LXRβ activity of these analogues was evaluated by using a luciferase reporter assay in BHK21 cells. Compounds were tested in both the agonist and antagonist modes. Results indicated that the agonist/antagonist profile is dependent on the steroid configuration at the A/B ring junction. Notably

  肝脏X受体（LXR）是核受体家族的成员，在胆固醇转运，脂质代谢和炎症反应调节中起着基本作用。近年来，合成类固醇N，N-二甲基-3β-羟基胆碱酰胺（DMHCA）作为有前途的LXR配体出现。该化合物能够使某些有益的LXRs作用与甘油三酸酯代谢中那些不良作用分离开来。在这里，我们合成了一系列DMHCA类似物，它们在类固醇核中具有不同的修饰，涉及A / B环融合，从而产生了类固醇的整体构象变化。这些类似物的LXRα和LXRβ活性通过在BHK21细胞中使用萤光素酶报告基因检测来评估。以激动剂和拮抗剂模式对化合物进行了测试。结果表明，激动剂/拮抗剂概况取决于A / B环连接处的类固醇构型。值得注意的是，与DMHCA相比，衍生自石胆酸的酰胺（2）具有A / B顺式构型，其6,19-环氧类似物4充当LXRα选择性激动剂，而具有A / B反式构型的2,19-环氧类似物是两种同种型的拮抗剂。通过使用50 ns