1,2-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)cyclopentene | 219537-98-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)cyclopentene
• 英文别名: 3-[2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl]-2,5-dimethylthiophene；3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 219537-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• mdl: MFCD18380764
• 分子量: 288.478
• InChiKey: BSJQLYWEGJKBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)cyclopentene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (9aR,9bR)-2,8,9a,9b-Tetramethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  刚性二噻吩乙烯的氧化和还原环化。

  摘要：

  研究了刚性二噻吩乙烯除了闭环之外还经历双键异构化的电化学行为。几乎在所有情况下都观察到电致变色，主要途径是开放异构体的氧化诱导环化。研究了环尺寸（以锁定反应性反平行构象）以及取代基（以调节氧化还原电位）对电环化的影响。在具有 6 元环的系列衍生物中，E 异构体和 Z 异构体均转化为闭合异构体，而对于 7 元环，没有观察到 E 异构体的环化。对于带有苯甲腈取代基的刚性二噻吩乙烯和普通二噻吩乙烯，观察到额外且罕见的还原电环化。两种观察到的电环化途径的潜在机制已被阐明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.259
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 三氯化铝 、 四氢呋喃氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 生成 1,2-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  A new class of photochromic 1,2-diarylethenes; synthesis and switching properties of bis(3-thienyl)cyclopentenes

  摘要：

  一种新颖的合成路线，通过钛介导的羰基偶联，使双芳烃烯被固定在环戊烯中，导致产生双(3-噻吩基)环戊烯，这些化合物显示出与已知双芳烃烯类似的光致变色行为。

  DOI：

  10.1039/a806998k

文献信息

• Inkless Reimageable Printing Paper and Method
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP2003496A1

  公开（公告）日：2008-12-17

  An image forming medium includes a substrate, and an imaging layer coated on or impregnated into the substrate, wherein the imaging layer includes a photochromic polymer, optionally dispersed in a polymeric binder or a phase change binder, the photochromic polymer including a polymer having at least one photochromic unit grafted therein, wherein the imaging layer exhibits a reversible transition between a colorless state and a colored state in response to heat and light and wherein the imaging layer does not exhibit a transition from the colored state to colorless state when heated in the absence of light.

  一种图像形成介质包括基底和涂布在基底上或浸渍在基底中的成像层，其中成像层包括光致变色聚合物，可选地分散在聚合物粘合剂或相变粘合剂中，光致变色聚合物包括其中接枝了至少一个光致变色单元的聚合物，其中成像层在热和光的作用下在无色态和有色态之间呈现可逆转变，其中成像层在无光情况下加热时不呈现从有色态到无色态的转变。
• Hose with tunable flexibility using cyclizable, photochromic molecules
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10451195B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Embodiments of the disclosure generally provide compositions and methods related to articles that display reversible photoresponsive behavior.

  本公开的实施方案通常提供与显示可逆光致伸缩行为的物品有关的组合物和方法。
• Syntheses of Dithienylcyclopentene Optical Molecular Switches
  作者：Linda N. Lucas、Jaap J. D. de Jong、Jan H. van Esch、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-s

  日期：2003.1
• INKLESS REIMAGEABLE PRINTING PAPER AND METHOD
  申请人：IFTIME Gabriel

  公开号：US20080311491A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An image forming medium includes a substrate, and an imaging layer coated on or impregnated into the substrate, wherein the imaging layer includes a photochromic ploymer, optionally dispersed in a polymeric binder or a phase change binder, the photochromic polymer including a polymer having at least one photochromic unit grafted therein, wherein the imaging layer exhibits a reversible transition between a colorless state and a colored state in response to heat and light and wherein the imaging layer does not exhibit a transition from the colored state to colorless state when heated in the absence of light.
• HOSE WITH TUNABLE FLEXIBILITY USING CYCLIZABLE, PHOTOCHROMIC MOLECULES
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180112018A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Embodiments of the disclosure generally provide compositions and methods related to articles that display reversible photoresponsive behavior.