N-isopropyl-N-((trimethylsilyl)methyl)amine | 18863-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-N-((trimethylsilyl)methyl)amine
• 英文别名: Trimethylsilylmethyl-isopropylamin；me3Si(CH2NH i-pr)；isopropyl-trimethylsilanylmethyl-amine；Isopropyl-trimethylsilylmethyl-amin；Propane, 2-trimethylsilylmethylamino-；N-(trimethylsilylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 18863-11-1
• 化学式: C₇H₁₉NSi
• mdl: MFCD19217058
• 分子量: 145.32
• InChiKey: BAHPBZUWESTFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-N-((trimethylsilyl)methyl)amine 在 H₂SO₄ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以>99的产率得到{me2(me-NH(i-pr))Si}2O
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 91, page 248 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 氯甲基三甲基硅烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到N-isopropyl-N-((trimethylsilyl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  饱和异常NHC–Gold（I）配合物：合成和催化活性

  摘要：

  金（I）的新的饱和异常N-杂环卡宾配合物是通过原位生成的偶氮甲碱内酯与异氰基金（I）的1,3-偶极环加成制备的。在1，3-偶极氮原子上的一系列不同取代基是可以容忍的。在异氰酸金（I）氯化物的情况下，1,3-偶极碳原子上的取代基是有问题的；仅获得低产量。然而，相应的碘氰化金（I）显示出良好的反应性，并且这些异常的N-杂环卡宾在卡宾碳的α位带有取代基，这是通过其中一种产物的晶体结构分析所证实的。然后在金催化的苯酚合成中测试了一些新的饱和的异常N-杂环卡宾配合物。可以达到252-380的中等营业额。

  DOI：

  10.1021/om4000659

文献信息

• The Preparation of Aminomethylsilicon Compounds and their Derivatives
  作者：John E. Noll、John L. Speier、B. F. Daubert

  DOI：10.1021/ja01152a092

  日期：1951.8

  solubility, melting point and mixed melting point) as resulted by oxidation of the product obtained via p-toluenesulfenyl chloride and l-chloro-l-nitroethane. The low yield of sulfone is associated with the presence of considerable p-tolyl disulfide in the oily product subjected to oxidation. The disulfide was separated and its identity confirmed by melting point and mixed melting point with authentic

  肛门。计算。对于 GHIIOIP\TS：C，47.15；H，4.84。发现：C，47.36；H，4.97。(B).-至 2.74 g 的溶液。（0.049 摩尔）氢氧化钾在 35 毫升中。无水乙醇，6.21 克。加入(0.050摩尔)对硫甲酚。将混合物冷却至0”，并在0”加入4.4毫升（0.050摩尔）1-氯-硝基乙烷在15毫升无水乙醇中的溶液。将混合物在 0" 下放置 15 小时，然后过滤，得到 2.10 克氯化钾。用 200 毫升水稀释滤液，沉淀出 6 克油。在冰河中用过氧化氢将油氧化乙酸，如上，得到 15% 收率的相同砜（通过物理外观、碱溶解度、熔点和混合熔点），由对甲苯磺酰氯和 1-氯-1-硝基乙烷获得的产物氧化得到。砜的低收率与在进行氧化的油状产品中存在大量对甲苯基二硫化物有关。分离二硫化物并通过熔点和与真实对甲苯基二硫化物的混合熔点确认其身份。(C).-α-硝基乙基对甲苯基砜还通过7
• Photochemical Approach for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl/Aryl Substituted Fulleropyrrolidines: Photoaddition Reactions of Silyl Group Containing α-Aminonitriles with Fullerene C₆₀
  作者：Suk Hyun Lim、Jiin Oh、Keepyung Nahm、Sunguk Noh、Jun Ho Shim、Cheolhee Kim、Eunae Kim、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02804

  日期：2019.2.1

  substituted amines led to exclusive formation of non-silyl containing cycloadducts. In contrast to those of N-alkyl substituted α-aminonitriles, photoreactions of N-(trimethylsilyl)methyl and N-aryl substituted α-aminonitriles gave rise to the formation of both trans- and cis-isomeric fulleropyrrolidines with an inefficient and non-stereoselective manner. The feasible mechanistic pathways leading to generation

  探索了C 60与N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的和N-烷基/芳基取代的α-氨基腈的光化学反应，以根据胺底物的结构性质评估范围和反应效率。结果表明，C 60与含三甲基甲硅烷基的N-烷基胺的光反应主要产生三甲基甲硅烷基和含氰基的反式吡咯烷环稠合的全吡咯烷并以化学和立体选择性方式发生。有趣的是C 60与N的光反应-支链烷基取代的胺导致不含甲硅烷基的环加合物的排他性形成。相反，那些ñ -烷基取代的α氨基腈，光反应的ñ - （三甲基硅烷基）甲基和ñ -芳基取代的α氨基腈产生了二者的形成反式-和CIS -isomeric fulleropyrrolidines与低效和非立体选择性方式。导致产生全氟吡咯烷的可行机理是，偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应是通过单电子转移（SET）（在N 2净化条件下）或H原子抽象（在O 2净化条件下）产生的）过程，以富勒烯C60。光产物的立体选择性取决于胺的性质，这可能与
• Single electron transfer promoted photoaddition reactions of α-trimethylsilyl substituted secondary N-alkylamines with fullerene C₆₀
  作者：Ho Cheol Jeong、Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Sung Hong Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1039/c6ob02069k

  日期：——

  Single electron transfer (SET) promoted photoaddition reactions of secondary N-α-trimethylsilyl-N-alkylamines to C60 were explored to gain a deeper understanding of the mechanistic pathways followed and to expand the library of novel types of organofullerenes that can be generated using this approach. The results show that photoreactions of 10% EtOH–toluene solutions containing C60 and N-α-trimeth

  研究了单电子转移（SET）促进的仲N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺与C 60的光加成反应，从而加深了对所遵循的机理的理解，并扩大了可通过使用以下方法生成的新型有机富勒烯的文库这种方法。结果表明，根据烷基取代基的性质，含有C 60和N -α-三甲基甲硅烷基-N-烷基胺的10％乙醇-甲苯溶液的光反应可产生氨基甲基1,2-二氢富勒烯或对称的全吡咯烷核苷作为主要产物。相反，这些胺的10％EtOH–ODCB溶液与C 60的光反应主要导致对称的全吡咯烷核苷的形成。基于对产品分布的分析和早期研究的结果，为这些过程提出了两种可行的机理途径。SET从胺底物到C 60的三重激发态开始形成一条路线，以形成相应的铝自由基和C 60阴离子自由基。然后发生EtOH促进的氨基自由基的甲硅烷基化反应，生成可加至C 60或与C 60偶合的氨基甲基基团自由基阴离子以形成氨基甲基1,2,2-二氢富勒烯产物的相应自由基或阴离
• Silyl Tether-Assisted Photooxygenation of Electron-Deficient Enaminoesters: Direct Access to Oxamate Formation
  作者：Suk Hyun Lim、Min-Ji Kim、Kyung-Ryang Wee、Dong Hyun Lim、Young-Il Kim、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02101

  日期：2023.1.6

  strategy for oxidative C–C double bond cleavage reactions via singlet oxygen (1O2). Photochemically generated 1O2, through energy transfer from the triplet excited state of MB (3MB*) to molecular oxygen (3O2), was added across a C–C double bond moiety of enaminoesters to form perepoxides, which rearranged to form dioxetane intermediates. The cycloreversion of the formed dioxetane via both C–C and O–O bond

  探索了使用亚甲蓝 (MB) 在氮原子的 α 位带有亲氧性甲硅烷基链的缺电子烯胺酯的光氧化反应，以开发一种温和有效的光化学策略，通过单线态氧进行 C-C 双键氧化裂解反应 ( 1 O 2）。通过从 MB ( 3 MB*) 的三重激发态到分子氧 ( 3 O 2 )的能量转移，光化学产生1 O 2), 被添加到烯胺酯的 C-C 双键部分形成过氧化物，其重排形成二氧杂环丁烷中间体。通过 C-C 和 O-O 键裂解过程形成的二氧杂环丁烷的环化反应导致草酸盐的形成。重要的是，与通常不利于光氧化的烷基链取代的缺电子烯胺酯相反，甲硅烷基链取代的类似物在甲硅烷基链的帮助下有效地进行这种光化学转化，从而促进过环氧化物的形成。本研究中的观察结果提供了有关不饱和 C-C 键的光敏氧化反应的有用信息，而且，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 91, page 248 - 251
  作者：

  DOI：——

  日期：——