methyl 5-((3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate | 1374019-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-((3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-[(3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1374019-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ALALOXGQXOZFRX-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 甲醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of a reversible biotin analog and applications in protein labeling, detection, and isolation

  摘要：

  为了扩大生物素-（链）阿维丁系统的应用范围，我们设计了一种在非变性条件下可逆结合的生物素类似物，并对其在蛋白质标记、检测和分离方面的应用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1cc12738a
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 5-((3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  含胺天然产物的捕获富集释放方法

  摘要：

  含胺天然产物是一类重要的治疗化合物。在此，我们报告了一种化学选择性方法来捕获和富集含胺天然产物，并将它们作为未衍生化合物释放。该策略利用 legumain 酶的选择性来特定释放含胺的天然产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc04905h

文献信息

• Biotin Derivatives
  申请人：Ying Lai-Qiang

  公开号：US20140011255A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives.

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。
• BIOTIN DERIVATIVES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2633062B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• US9567346B2
  申请人：——

  公开号：US9567346B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] BIOTIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIOTINE
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012058635A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives. In some embodiments, the biotin derivatives can be separated from streptavidin under less harsh conditions than are required for biotin. Accordingly, in some embodiments, the biotin derivatives are better suited for applications in which it would be desirable to dissociate the biotin derivative from streptavidin under less harsh conditions, such as to maintain the structural integrity and/or viability of the moiety attached to the biotin derivative.