N-ethylbiotin | 1374019-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-ethylbiotin
• 英文别名: 5-((3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic Acid；5-[(3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1374019-64-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: UZOHFLKZKZIGNT-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylbiotin 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[3-[2-[2-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-3-ethyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of a reversible biotin analog and applications in protein labeling, detection, and isolation

  摘要：

  为了扩大生物素-（链）阿维丁系统的应用范围，我们设计了一种在非变性条件下可逆结合的生物素类似物，并对其在蛋白质标记、检测和分离方面的应用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1cc12738a
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-ethylbiotin
  参考文献：
  名称：

  含胺天然产物的捕获富集释放方法

  摘要：

  含胺天然产物是一类重要的治疗化合物。在此，我们报告了一种化学选择性方法来捕获和富集含胺天然产物，并将它们作为未衍生化合物释放。该策略利用 legumain 酶的选择性来特定释放含胺的天然产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc04905h

文献信息

• Biotin Derivatives
  申请人：Ying Lai-Qiang

  公开号：US20140011255A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives.

  生物素衍生物，使用生物素衍生物的方法以及包含生物素衍生物的试剂盒。
• Cell-Penetrating Streptavidin: A General Tool for Bifunctional Delivery with Spatiotemporal Control, Mediated by Transport Systems Such as Adaptive Benzopolysulfane Networks
  作者：Javier López-Andarias、Jacques Saarbach、Dimitri Moreau、Yangyang Cheng、Emmanuel Derivery、Quentin Laurent、Marcos González-Gaitán、Nicolas Winssinger、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.9b13621

  日期：2020.3.11

  the best among all tested CPSs, also better than the much smaller TAT peptide, the original cell-penetrating peptide from HIV. HaloTag-GFP fusion proteins expressed on mitochondria were successfully targeted using CPS carrying two different biotinylated ligands, HaloTag substrates or anti-GFP nanobodies, interfaced with peptide nucleic acids, flipper force probes, or fluorescent substrates. The delivered

  在本报告中，引入了细胞穿透性链霉亲和素 (CPS)，以充分利用链霉亲和素-生物素生物技术在细胞摄取方面的能力。为此，转运蛋白，这里是环状寡硫族化合物 (COC)，共价连接到野生型链霉亲和素的赖氨酸上。这使得所有四个生物素结合位点都可以自由进行至少双功能递送。为了最大限度地提高细胞溶质递送定量评估的标准，最近的氯烷烃渗透测定 (CAPA) 与自动化高内涵 (HC) 成像相结合，这种技术结合了荧光显微镜和流式细胞术的优势。根据由此产生的 HC-CAPA，在所有测试的 CPS 中，配备四种苯并聚硫烷的 CPS 的细胞溶质递送是最好的，也优于小得多的 TAT 肽，来自 HIV 的原始细胞穿透肽。使用携带两种不同生物素化配体、HaloTag 底物或抗 GFP 纳米抗体的 CPS，与肽核酸、鳍状体力探针或荧光底物连接，成功靶向在线粒体上表达的 HaloTag-GFP 融合蛋白。传递的底物可以通过脱硫生物素-生物素交换从
• BIOTIN DERIVATIVES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2633062B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• US9567346B2
  申请人：——

  公开号：US9567346B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] BIOTIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIOTINE
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012058635A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Biotin derivatives, methods of using the biotin derivatives and kits comprising the biotin derivatives. In some embodiments, the biotin derivatives can be separated from streptavidin under less harsh conditions than are required for biotin. Accordingly, in some embodiments, the biotin derivatives are better suited for applications in which it would be desirable to dissociate the biotin derivative from streptavidin under less harsh conditions, such as to maintain the structural integrity and/or viability of the moiety attached to the biotin derivative.