硅烷,[(1Z)-1,2-二氟乙烯基]三乙基- | 103765-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,[(1Z)-1,2-二氟乙烯基]三乙基-
• 英文名称: trans-1,2-difluorotriethylsilylethylene
• 英文别名: (Z)-1-triethylsilyl-1,2-difluoroethene；(Z)-1,2-difluoro-1-triethylsilylethene；trans-1,2-difluoroethenyltriethylsilane；(Z)-1,2-difluorotriethylsilylethylene；CHF=CFSiEt3；[(Z)-1,2-difluoroethenyl]-triethylsilane
• CAS: 103765-73-7
• 化学式: C₈H₁₆F₂Si
• 分子量: 178.297
• InChiKey: WHAKDXRILVXUBR-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,[(1Z)-1,2-二氟乙烯基]三乙基- 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functionalization of (Z)-1,2-difluoro-1-tri-n-butylstannyl-1,4-pentadiene

  摘要：

  The Zn reagent prepared from (E)-1,2-difluoro-1-iodo-2-triethylsilylethene followed by reaction with allyl bromide gave (Z)-1,2-difluoro-1-triethylsilyl-1,4-pentadiene. Further reaction of (Z)-1,2-difluoro-1-triethylsilyl-1,4-pentadiene with KF, n-Bu3SnCI, in DMF at 70 degrees C gave (Z)-1,2-difluoro-1-tri-n-butylstannyl-1,4-pentadiene. Coupling of (Z)-1,2-difluoro-1-tri-n-butylstannyl-1,4-pentadiene with substituted aryl iodides under Stille-Libeskind (Pd(PPh3)(4)/Cu(I)I) conditions gave the arylated product. Similar coupling of perfluorovinyl iodides stereospecifically gave the corresponding trienes. Hydroboration/oxidation with 9-BBN and H2O2 of (Z)-1,2-difluoro-1-tri-n-butylstannyl-1,4-pentadiene gave (Z)-4,5-difluoro-5-tri-n-butylstannyl-4-penten-1-ol. Additional couplings of (Z)-4,5-difluoro-5-tri-n-butylstannyl-4-penten-1-ol with substituted aryl iodides under Stille-Libeskind conditions gave the corresponding difunctionalized molecule. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.12.006
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 硅烷,[(1Z)-1,2-二氟乙烯基]三乙基-
  参考文献：
  名称：

  （的立体选择性合成Ž）-HFC CFZnI和立体有择的制备（ê）-1,2- difluorostyrenes从（ż）-HFC CFZnI经由一个不寻常的Pd（PPh 3）4 -Cu（I）溴共催化方法或（Z）-HFC CFSnBu 3

  摘要：

  （Z）-HFC CFZnI由活性锌粉和（Z）-HFC CFI立体选择性合成，后者依次由三氟氯乙烯合成。与（E）-HFC CFZnI相比，就（Z）-HFC CFZnI的制备而言，在缓慢的金属化和副产物的形成方面更具挑战性，并且其与芳基碘化物的偶合反应较慢且不完全。在对Negishi偶联的改进中，由芳基碘化物和（Z）-HFC CFZnI在Pd（PPh 3）4的共催化下，在温和条件下以良好至极好的立体定向制备了（E）-α，β-二氟苯乙烯/铜（I）Br。实验研究和机制合理化表明，Cu（I）Br将是游离配体的清除剂，以促进Pd（PPh 3）2的形成，并且是易位过程的配体供应商。或者，对（Z）-HFC CFSnBu 3和具有吸电子基团的芳基碘化物进行Stille-Liebiskind偶联，得到（E）-α，β-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.11.008

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• The Reaction of 2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enyldifluoroboranes with Xenon Difluoride. A Methodical Approach to 1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) Salts
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1002/zaac.200300234

  日期：2003.12

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) salts were prepared by the reaction of XeF2 with XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis-C2F5) but no organoxenon(II) compounds were obtained when the trans-isomers of boranes, trans-XCF=CFBF2 (X = CF3, C4F9, C4H9, Et3Si), were used under similar conditions. Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid. Untersuchung

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) 盐是通过 XeF2 与 XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis -C2F5) 但在类似条件下使用硼烷的反式异构体反式-XCF=CFBF2 (X = CF3、C4F9、C4H9、Et3Si) 时，没有得到有机氧 (II) 化合物。Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid。Untersuchung des methodischen Zugangs zu 1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salzen 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salze wurden bei der Reaktion
• The stereoselective preparation of cis and trans-1,2-difluoroethylene synthons
  作者：Simonetta A. Fontana、Charles R. Davis、Ya-Bo He、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00861-2

  日期：1996.1

  Isomerization of (Z)-HFC=CFSiEt3 with ultraviolet light and catalytic phenyl disulfide has resulted in a high yield, stereoselective preparation of cis-1,2-difluorotriethylsilylethylene, (E)-HFC=CFSiEt3. (E)-HFC=CFSiEt3 has been converted to (Z)-F(Bu3Sn)C=CFSiEt3, (Z)-IFC=CFSiEt3, (Z)-BrFC=CFSiEt3, (Z)-Me3SiFC=CFSiEt3, and (Z)-IFC=CFI. (E)-IFC=CFI has been prepared from (Z)-HFC=CFSiEt3.

  （Z）-HFC = CFSiEt 3的紫外光和催化苯基二硫化物的异构化已导致高收率，立体选择性地制备了顺式-1,2-二氟三乙基甲硅烷基乙烯，（E）-HFC = CFSiEt 3。（E）-HFC = CFSiEt 3已转换为（Z）-F（Bu 3 Sn）C = CFSiEt 3，（Z）-IFC = CFSiEt 3，（Z）-BrFC = CFSiEt 3，（Z）-Me 3 SiFC ＝ CFSiEt 3，（Z）-IFC ＝ CFI。（E由（Z）-HFC ＝ CFSiEt 3制备）-IFC ＝ CFI 。
• Préparation de fluoro-oxirannes et fluoro-silyloxirannes
  作者：Thierry Dubuffet、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80632-6

  日期：1988.10
• Préparation et réactivité de Et3SiCFCFM (M = Li, ZnBr)
  作者：Pascal Martinet、Raymond Sauvêtre、Jean-François Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87199-2

  日期：1989.5