三乙基-(三氟乙烯基)硅烷 | 680-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基-(三氟乙烯基)硅烷
• 英文名称: triethyl(trifluorovinyl)silane
• 英文别名: Triethyl-perfluorvinylsilan；1,2,2-Trifluoroethenyl-triethylsilane；triethyl(1,2,2-trifluoroethenyl)silane
• CAS: 680-76-2
• 化学式: C₈H₁₅F₃Si
• 分子量: 196.288
• InChiKey: ARVALZZVFLDZSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基-(三氟乙烯基)硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 反应 240.0h， 生成 三乙基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  三氟乙烯基硅烷的实际合成和聚合。一种可能的聚（二氟乙炔）前体

  摘要：

  建立了制备三氟乙烯基硅烷的改进程序，包括在 -78 至 -130 °C 下将丁基锂添加到氯硅烷和市售三氟氯乙烯的混合物中，然后将所得单体与催化剂（如 CsF 或 (R2N) 聚合） 3S+ F2SiMe3- 得到黑色金属聚合物，其电导率为 10-9 至 10-10 Ω-1cm-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1765
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙烯基溴化镁 在 triethyl halogeno silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三乙基-(三氟乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Seyferth, D.; Wada, T.; Maciel, G. A., Inorganic Chemistry, 1962, vol. 1, p. 232 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• The stereoselective synthesis of (Z)-HFC CFZnI and stereospecific preparation of (E)-1,2-difluorostyrenes from (Z)-HFC CFZnI via an unusual Pd(PPh3)4–Cu(I)Br co-catalysis approach or (Z)-HFC CFSnBu3
  作者：Qibo Liu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.11.008

  日期：2011.2

  (Z)-HFCCFZnI was stereoselectively synthesized from activated zinc dust and (Z)-HFCCFI that was synthesized from chlorotrifluoroethene in a sequential manner. Compared to (E)-HFCCFZnI, (Z)-HFCCFZnI was more challenging to prepare in terms of sluggish metallation and formation of by-products, and underwent slower and incomplete Negishi coupling with aryl iodides. In a modification of Negishi coupling

  （Z）-HFC CFZnI由活性锌粉和（Z）-HFC CFI立体选择性合成，后者依次由三氟氯乙烯合成。与（E）-HFC CFZnI相比，就（Z）-HFC CFZnI的制备而言，在缓慢的金属化和副产物的形成方面更具挑战性，并且其与芳基碘化物的偶合反应较慢且不完全。在对Negishi偶联的改进中，由芳基碘化物和（Z）-HFC CFZnI在Pd（PPh 3）4的共催化下，在温和条件下以良好至极好的立体定向制备了（E）-α，β-二氟苯乙烯/铜（I）Br。实验研究和机制合理化表明，Cu（I）Br将是游离配体的清除剂，以促进Pd（PPh 3）2的形成，并且是易位过程的配体供应商。或者，对（Z）-HFC CFSnBu 3和具有吸电子基团的芳基碘化物进行Stille-Liebiskind偶联，得到（E）-α，β-二氟苯乙烯。
• Synthesis of Oligoarylenevinylenes with Fluorinated Double Bonds
  作者：Gianluca Farinola、Francesco Babudri、Antonio Cardone、Luisa De Cola、Gregg Kottas、Carmela Martinelli、Francesco Naso

  DOI：10.1055/s-2008-1067033

  日期：2008.5

  Oligoarylenevinylenes with fluorine atoms in the vinylene units and side-chains with a range of polarities bonded to the aryl rings, have been synthesized via a methodology based on the Stille cross-coupling reaction. All compounds were stereoselectively synthesized with trans double bonds.

  含氟原子的烯烃芳烃聚合物和具有多种极性侧链的环芳烃被合成，采用基于Stille交叉偶联反应的方法。所有化合物均以立体选择性的方式合成，具有反式双键。
• The Reaction of 2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enyldifluoroboranes with Xenon Difluoride. A Methodical Approach to 1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) Salts
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1002/zaac.200300234

  日期：2003.12

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) salts were prepared by the reaction of XeF2 with XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis-C2F5) but no organoxenon(II) compounds were obtained when the trans-isomers of boranes, trans-XCF=CFBF2 (X = CF3, C4F9, C4H9, Et3Si), were used under similar conditions. Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid. Untersuchung

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) 盐是通过 XeF2 与 XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis -C2F5) 但在类似条件下使用硼烷的反式异构体反式-XCF=CFBF2 (X = CF3、C4F9、C4H9、Et3Si) 时，没有得到有机氧 (II) 化合物。Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid。Untersuchung des methodischen Zugangs zu 1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salzen 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salze wurden bei der Reaktion