N,N-dimethylaniline-hemicyanine | 16197-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-dimethylaniline-hemicyanine
• 英文别名: dye D；2-(4-dimethylamino-styryl)-3-methyl-benzothiazolium；2-[4-(Dimethylamino)styryl]-3-methyl-3-benzothiazolium；N,N-dimethyl-4-[2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 16197-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂S
• 分子量: 295.428
• InChiKey: VCZBIKURSGZDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dimethylaniline-hemicyanine
  参考文献：
  名称：

  酚盐花青染料对硫氰酸盐加成的温度感测：醌甲基甲烷共振结构的重要性。

  摘要：

  包含与阳离子受体连接的芳族供体乙烯基的花青（MC）染料可作为化学传感器进行分析物检测。它们的亲电子性允许通过破坏染料结合的加成反应检测阴离子。在本文中，我们证明了温度对含有N-甲基苯并噻唑鎓（Btz）受体的MC的硫醇盐添加的影响。两性离子酚盐染料（PhOBtz）对添加硫醇盐显示出令人印象深刻的温度敏感性，加热时偏爱鲜艳的酚盐，冷却时偏爱无色的硫醇盐加合物。相反，含有中性供体的MC染料（PhOMeBtz和PhNMe 2Btz）仅显示对硫醇盐捕获和释放的中等温度敏感性。热力学参数的提取证明了向PhOBtz中添加硫醇盐的强大的焓驱动力，而PhOMeBtz和PhNMe 2 Btz则不存在。可变温度1 H NMR研究表明PhOBtz采用对甲基苯醌（p -QM）共振结构。因此，向PhOBtz的硫醇盐加成类似于向p -QMs的1，6-缀合物加成，这伴随着加合物形成时π-稳定能的大大增加。通过将氯取代基连

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02428

文献信息

• DYES FOR ANALYSIS OF PROTEIN AGGREGATION
  申请人：Patton Wayne Forrest

  公开号：US20130137112A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are dyes and compositions which are useful in a number of applications, such as the detection and monitoring protein aggregation, kinetic studies of protein aggregation, neurofibrillary plaques analysis, evaluation of protein formulation stability, and analysis of molecular chaperone activity.

  提供了染料和组合物，可用于许多应用，如检测和监测蛋白质聚集，蛋白质聚集动力学研究，神经纤维缠结斑点分析，评估蛋白质配方稳定性和分子伴侣活性分析。
• A colorimetric and fluorescent probe for sulfite/bisulfite based on conjugated benzothiazole derivative and imaging application in living cells
  作者：Li Zhang、Lei Wang、Xuan Zhang、Zhi-Jia Zhu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112498

  日期：2020.5

  A new colorimetric and fluorescent probe 2 for SO32-/HSO3- detection was developed based on a conjugated benzothiazole derivative. The probe 2 was red color in aqueous solution and became colorless in the presence of SO32-/HSO3-, accompanied by a fluorescence quenching. It was rationalized by an intramolecular charge transfer (ICT) mechanism, where the addition of SO32-/HSO3- to the vinyl double bond broken the conjugation and blocked the ICT process. This probe showed highly selective detection of SO32-/HSO3- compared with other sulfur-containing species and featured a detection limit of 2.01 mu M. Moreover, the present probe was also successfully used for the fluorescence imaging of intracellular sulfur dioxide derivatives in living HeLa cells.